91737

Trifluoromethanesulfonic anhydride

purum, ≥98.0% (T)

• Synonim(y): Tf₂O, Triflic anhydride
• Wzór liniowy: (CF₃SO₂)₂O
• Numer CAS: 358-23-6
• Masa cząsteczkowa: 282.14
• Beilstein: 1813600
• Numer WE: 206-616-8
• Numer MDL: MFCD00000408
• Kod UNSPSC: 12352101
• Identyfikator substancji w PubChem: 329770073
• NACRES: NA.22

Właściwości

• gęstość pary: 5.2 (vs air)
• Poziom jakości: 200
• ciśnienie pary: 8 mmHg ( 20 °C)
• klasa czystości: purum
• Próba: ≥98.0% (T)
• Postać: liquid
• współczynnik refrakcji: n20/D 1.321 (lit.)
• tw: 81-83 °C (lit.)
• gęstość: 1.677 g/mL at 25 °C (lit.)
• ciąg SMILES: FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F
• InChI: 1S/C2F6O5S2/c3-1(4,5)14(9,10)13-15(11,12)2(6,7)8
• Klucz InChI: WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N

Opis

Zastosowanie

Catalyst for glycosylation for synthesis of polysaccharides

Reagent for stereoselective synthesis of mannosazide methyl uronate donors

Activator for direct glycosylation with anomeric hydroxy sugars

Trifluoromethanesulfonic anhydride can be used in the preparation of azido sugars such as 6-azido fucose. It can also be used as a promoter for the Friedel-Crafts acylation of aromatic compounds with carboxylic acids in the absence of catalyst.
Tf2O in combination with:

• Diphenyl sulfoxide, forms an efficient promoter system for the activation of thioglycosides for glycosylation reactions.
• 2-chloropyridine, can be used for secondary amide activation.
• Potassium iodide, can effectively mediate the deoxygenation of sulfoxides to form sulfides.
• Hydrogen peroxide, for the selective oxidation of sulfanes to sulf­oxides in the presence of oxidatively sensitive functional groups.

Tf2O can react with:

• Ketones in the presence of a base to form vinyl triflates.
• Magnesium alkoxides to form corresponding symmetrical or unsymmetrical ethers.
• Sodium azide for the in situ preparation of triflyl azide.

Inne uwagi

Electrophilic trifyl source. Reviews

This page may contain text that has been machine translated.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Piktogramy: GHS03,GHS05,GHS07
• Hasło ostrzegawcze: Danger
• Zwroty wskazujące rodzaj zagrożenia: H272,H302,H314,H335
• Zwroty wskazujące środki ostrożności: P210 - P220 - P280 - P301 + P312 - P303 + P361 + P353 - P305 + P351 + P338
• Klasyfikacja zagrożeń: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Ox. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3
• Organy docelowe: Respiratory system
• Kod klasy składowania: 5.1B - Oxidizing hazardous materials
• Klasa zagrożenia wodnego (WGK): WGK 3
• Temperatura zapłonu (°F): not determinedboils before flash
• Temperatura zapłonu (°C): not determinedboils before flash
• Środki ochrony indywidualnej: Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter