8.52060

Fmoc-(FmocHmb)Ala-OH

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-(FmocHmb)Ala-OH, N-α-Fmoc-N-α-(2-Fmoc-oxy-4-methoxybenzyl)-L-alanine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₄₁H₃₅NO₈
• Numer CAS: 148515-85-9
• Masa cząsteczkowa: 669.72
• MDL number: MFCD00278807
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Quality Level: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥95.0% (HPLC), ≥98% (TLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N([C@@H](C)C(=O)O)(Cc4c(cc(cc4)OC)OC(=O)OCC5c6c(cccc6)c7c5cccc7)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C41H35NO8/c1-25(39(43)44)42(40(45)48-23-36-32-15-7-3-11-28(32)29-12-4-8-16-33(29)36)22-26-19-20-27(47-2)21-38(26)50-41(46)49-24-37-34-17-9-5-13-30(34)31-14-6-10-18-35(31)37/h3-21,25,36-37H,22-24H2,1-2H3,(H,43,44)/t25-/m0/s1
• InChI key: NABBLRADDJWAHI-VWLOTQADSA-N

Opis

General description

Wykazano, że ochrona Hmb wiązań amidowych hamuje agregację "trudnych" peptydów w Fmoc SPPS, prowadząc w ten sposób do produktów o zwiększonej czystości ^{[1,2,3,4,5,6]}. Zatrzymanie grup Hmb na rozciętym peptydzie może znacznie poprawić rozpuszczalność chronionych fragmentów peptydów ^[7,8] i sekwencji, które w inny sposób są trudne ^[9,10,11]. Ponadto stwierdzono, że zastosowanie pochodnej zabezpieczonej Hmb do przyłączenia reszty związanej z grupą karboksylową reszt Asp lub Asn hamuje powstawanie produktów ubocznych związanych z aspartymidem i piperydydem ^[12,13,14]. Porównanie skuteczności Hmb i pseudoprolin w zapobieganiu agregacji można znaleźć w ^[15].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] T. Johnson, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369.
[^2] C. Hyde, et al. (1994) Int. J. Peptide Protein Res., 43, 431.
[^3] L. C. Packman, et al. (1994) Pept. Res., 7, 125.
[⁴ ] T. Johnson, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 463.
[^5] R. G. Simmonds (1996) Int. J. Peptide Protein Res., 47, 36.
[^6] T. Johnson, et al. (1995) Lett. Pept. Sci., 1, 11.
^[7] M. Quibell, et al. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 11656.
[^8] M. Quibell, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1227.
^[9] M. Quibell, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 2237.
[^10] M. Quibell, et al. (1994) J. Org. Chem., 59, 1745.
[^11] M. Quibell, et al. (1995) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2019.
[^12] M. Quibell, et al. (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2343.
[¹³ ] L. C. Packman (1995) Tetrahedron Lett., 36, 7523.
[^14] J. Offer, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 175.
[^15] W. R. Sampson, et al. (1999) J. Peptide Sci., 5, 403.

Analysis Note

Color (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011C)): ≥ 98 %
Purity (TLC(157A)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 95.0 % (a/a)
Water (K. F.): ≤ 1.50 %
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1127

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable