8.52061

Fmoc-(FmocHmb)Leu-OH

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-(FmocHmb)Leu-OH, N-α-Fmoc-N-α-(2-Fmoc-oxy-4-methoxybenzyl)-L-leucine
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₄₄H₄₁NO₈
• Numer CAS: 148515-87-1
• Masa cząsteczkowa: 711.80
• MDL number: MFCD00278812
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Quality Segment: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥90.0% (acidimetric), ≥95% (TLC), ≥96.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N([C@@H](CC(C)C)C(=O)O)(Cc4c(cc(cc4)OC)OC(=O)OCC5c6c(cccc6)c7c5cccc7)C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C44H41NO8/c1-27(2)22-40(42(46)47)45(43(48)51-25-38-34-16-8-4-12-30(34)31-13-5-9-17-35(31)38)24-28-20-21-29(50-3)23-41(28)53-44(49)52-26-39-36-18-10-6-14-32(36)33-15-7-11-19-37(33)39/h4-21,23,27,38-40H,22,24-26H2,1-3H3,(H,46,47)/t40-/m0/s1
• InChI key: ZFZVDKKVQNKRCW-FAIXQHPJSA-N

Opis

General description

Wykazano, że ochrona Hmb wiązań amidowych hamuje agregację "trudnych" peptydów w Fmoc SPPS, prowadząc w ten sposób do produktów o zwiększonej czystości ^{[1,2,3,4,5,6]}. Zatrzymanie grup Hmb na rozciętym peptydzie może znacznie poprawić rozpuszczalność chronionych fragmentów peptydów ^[7,8] i sekwencji, które w inny sposób są trudne ^[9,10,11]. Ponadto stwierdzono, że zastosowanie pochodnej zabezpieczonej Hmb do przyłączenia reszty związanej z grupą karboksylową reszt Asp lub Asn hamuje powstawanie produktów ubocznych związanych z aspartymidem i piperydydem ^[12,13,14]. Porównanie skuteczności Hmb i pseudoprolin w zapobieganiu agregacji można znaleźć w ^[15].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] T. Johnson, et al. (1993) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 369.
[^2] C. Hyde, et al. (1994) Int. J. Peptide Protein Res., 43, 431.
[^3] L. C. Packman, et al. (1994) Pept. Res., 7, 125.
[⁴ ] T. Johnson, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 463.
[^5] R. G. Simmonds (1996) Int. J. Peptide Protein Res., 47, 36.
[^6] T. Johnson, et al. (1995) Lett. Pept. Sci., 369.
[^7] M. Quibell, et al. (1995) J. Am. Chem. Soc., 117, 11656.
[^8] M. Quibell, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1227.
^[9] M. Quibell, et al. (1994) Tetrahedron Lett., 35, 2237.
[^10] M. Quibell, et al. (1994) J. Org. Chem., 59, 1745.
[^11] M. Quibell, et al. (1995) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2019.
[^12] M. Quibell, et al. (1994) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2343.
[¹³ ] L. C. Packman (1995) Tetrahedron Lett., 36, 7523.
[^14] J. Offer, et al. (1996) J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 175.
[^15] W. R. Sampson, et al. (1999) J. Peptide Sci., 5, 403.

Analysis Note

Color (visual): white to off white
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 95 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 96.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml CH₂Cl₂): clearly soluble
Assay (acidimetric): ≥ 90.0 %

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Other Notes

Zastępuje: 04-12-1129

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 2
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable