345868

6-Gingerol

≥95% (HPLC), AP-1 activator, oil

• Synonim(y): 1-(4ʹ-hydroksy-3ʹ-metoksyfenylo)-5-hydroksy-3-dekanon
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₇H₂₆O₄
• Numer CAS: 23513-14-6
• Masa cząsteczkowa: 294.39
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00210507
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: oil
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Właściwości

• Nazwa produktu: [6]-Gingerol, Zingiber officinale, An antitumor, apoptosis-inducing compound of the ginger family that blocks EGF-induced cell transformation by inhibiting the activation of Activator Protein-1 (AP-1).
• Quality Level: 100
• description: RTECS - HE0757000
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: oil
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: pale yellow
• solubility: DMSO: 5 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: O(C)c1c(cc(cc1)CCC(=O)CC(O)CCCCC)O
• InChI: 1S/C17H26O4/c1-3-4-5-6-14(18)12-15(19)9-7-13-8-10-17(21-2)16(20)11-13/h8,10-11,14,18,20H,3-7,9,12H2,1-2H3
• InChI key: LPRPIMHDDACJHT-UHFFFAOYSA-N

Opis

General description

Przeciwnowotworowy, indukujący apoptozę związek z rodziny imbirów, który blokuje transformację komórek indukowaną przez EGF poprzez hamowanie aktywacji białka aktywatora-1 (AP-1). Zwiększa również aktywność ^Ca2+-ATPazy w retikulum sarkoplazmatycznym serca (_EC50 = 4 µM) i zwiększa wychwyt ^Ca2+.

Związek fitochemiczny wyizolowany z ekstraktu z kłącza imbiru. Wraz z innymi pokrewnymi związkami występującymi w ekstraktach z imbiru hamuje biosyntezę prostaglandyn i leukotrienów poprzez supresję 5-lipooksygenazy i syntetazy prostaglandyn. Wykazuje również działanie przeciwnowotworowe i indukujące apoptozę. Blokuje transformację komórek indukowaną przez EGF poprzez hamowanie aktywacji białka aktywatora-1 (AP-1). Wykazano, że hamuje indukowane przez EGF, specyficzne dla sekwencji wiązanie DNA AP-1. Nie wpływa na indukowaną przez EGF fosforylację kinaz ERK lub p38. Zwiększa również aktywność ^Ca2+-ATPazy retikulum sarkoplazmatycznego (_EC50 = 4 µM).

Biochem/physiol Actions

EC50 = 4 µM zwiększający aktywność Ca2+-ATPazy w retikulum sarkoplazmatycznym serca

Główny cel
Aktywator białka-1 (AP-1)

Odwracalny: nie

Produkt nie konkuruje z ATP.

Przepuszczalność komórek: nie

Packaging

Pakowane w atmosferze gazu obojętnego

Preparation Note

Po rekonstytucji podzielić na porcje i zamrozić (-20°C). Roztwory podstawowe są stabilne przez okres do 6 miesięcy w temperaturze -20°C.

Other Notes

Bode, A.M., et al. 2001. Cancer Res.61, 850.
Antipenko, A.Y., et al. 1999. J. Pharmacol. Exp. Ther.290, 227.
Park, K.K., et al. 1998. Cancer Lett.129, 139.
Kobayashi, M., et al. 1987. Biochim. Biophys. Acta903, 96.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toksyczność: Szkodliwy (C)

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H315,H319,H335
• pcodes: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Klasa składowania: 10 - Combustible liquids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable