8.55060

Żywica Rink Acid (100-200 mesh)

Novabiochem^®

• Synonim(y): 4-(2′,4′-Dimethoxyphenyl-hydroxymethyl)-phenoxy resin
• NACRES: NA.22
• UNSPSC Code: 13111023

Właściwości

• Quality Level: 200
• product line: Novabiochem^®
• form: beads
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: alcohol
• storage temp.: 2-30°C

Opis

General description

Żywica kwasowa Rink jest superkwaśnym nośnikiem do immobilizacji kwasów karboksylowych w fazie stałej ^[1] za pomocą Fmoc SPPS. Rozszczepienie można przeprowadzić przy użyciu zaledwie 10% AcOH w DCM, zapewniając wysoce wrażliwe na kwasy produkty z wysoką wydajnością i czystością. Należy jednak zachować ostrożność, aby zapobiec utracie produktu podczas manipulacji syntetycznych ^[2], ze względu na ekstremalną wrażliwość tego nośnika na kwasy. Wykazano, że traktowanie HCl w THF ^[3] lub _Ph2PCl2 ^[4] skutecznie przekształca tę żywicę w odpowiedni chlorek benzhydrylu, do którego można przyłączyć szeroki zakres grup funkcyjnych: hydroksyloaminy ^[3], alkohole, aminy, kwasy i tiole ^[4]. Żywica kwasu Rink została również przekształcona w trifluorooctan za pomocą TFA i użyta w podobny sposób do unieruchomienia amin, tioli, alkoholi i fenoli ^[5]. W bardziej szczegółowym badaniu ci sami autorzy stwierdzili, że 1 M bezwodnik trifluorooctowy w 2,6-lutydynie daje lepsze wyniki przy mniejszej degradacji łącznika ^{[6, 7]}. Trifluorooctan żywicy Rink został również użyty do przygotowania puryn ^{[8, 9]}. Rozszczepienie amin i alkoholi z tego nośnika przeprowadzono za pomocą 5% TFA w DCM ^{[4 ]} lub 20% TFA w DCM ^[5]; tiole uwolniono za pomocą 5% TFA w DCM ^[4] lub 95% aq. TFA ^[5].

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły ładowania żywic do syntezy peptydów

Referencje literaturowe

^[1] H. Rink (1987) Tetrahedron Lett..., 28, 3787.
[ ^2] H. U. Immer, et al. w ′Peptides, Chemistry, Structure &Biology, Proc. 11th American Peptide Symposium′, J. E. Rivier & G. R. Marshall (Eds), ESCOM, Leiden, 1990, pp. 1054.
[^3] S. L. Mellor & W. C. Chan (1997) J. Chem. Soc., Chem. Commun., 2005.
[ ⁴ ] R. S. Garigipati (1997) Tetrahedron Lett., 38, 6807.
[ ^5] W.K.-D. Brill w "First Conference on Synthetic Organic Chemistry", www.mdpi.org/ecsoc, 1997.
^[6] W.K.-D. Brill (1998) Syn. Lett., 906.
[ ^7] R. A. Tommesi, et al. (1998) Tetrahedron Lett., 39, 5477.
[ ^8] W.K.-D. Brill (2001) Syn. Lett., 1097.
[^9] W.K.-D. Brill & C. Riva-Toniolo (2001) Tetrahedron Lett., 42, 65`5.

Analysis Note

Color (visual): white to yellow to beige
Appearance of substance (visual): beads
Loading (determined from the substition of the Fmoc-NH2 loaded resin): 0.35 - 0.80 mmol/g
Swelling Volume (in DMF): lot specific result
The polymer matrix is copoly (styrene - 1% DVB) 100 -200 mesh

Other Notes

Zastępuje: 01-64-0012

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 1
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable