8.52338

Fmoc-tioprolina

Novabiochem^®

• Synonim(y): Fmoc-thioproline, Fmoc-thiaproline,Fmoc-thiazolidine-4-carboxylic acid
• Wzór empiryczny (zapis Hilla): C₁₉H₁₇N₄S
• Numer CAS: 133054-21-4
• Masa cząsteczkowa: 333.43
• MDL number: MFCD00235910
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.22

Właściwości

• Quality Level: 200
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥98% (TLC), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• application(s): peptide synthesis
• functional group: Fmoc
• storage temp.: 15-25°C
• SMILES string: S1CN([C@@H](C1)C(=O)O)C(=O)OCC2c3c(cccc3)c4c2cccc4
• InChI: 1S/C19H17NO4S/c21-18(22)17-10-25-11-20(17)19(23)24-9-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16-17H,9-11H2,(H,21,22)/t17-/m0/s1
• InChI key: HUWNZLPLVVGCMO-KRWDZBQOSA-N

Opis

General description

Blok budulcowy do wprowadzenia tiaproliny (Thz) podczas Fmoc SPPS. Thz zastosowano jako zamaskowaną resztę cysteiny, aby zapobiec samoligacji podczas natywnych reakcji ligacji chemicznej (NCL) tioestrów peptydowych zawierających N-końcową resztę Cys ^[6]. Po zakończeniu ligacji, N-końcowa reszta Cys powstałego peptydu jest demaskowana przez otwarcie pierścienia reszty Thz przez traktowanie metoksyaminą, umożliwiając w ten sposób jej późniejszą ligację z innym fragmentem tioestru peptydowego.

Powiązane protokoły i artykuły techniczne
Protokoły rozszczepiania i deprotekcji dla Fmoc SPPS

Referencje literaturowe

^[1] M. Villain, et al. w ′Peptides: The wave of the future, Proc. Second Int.& 17th American Peptide Symposium′, M. Lebl & R A. Houghten (Eds), American peptide Society, 2001, pp. 107.

Analysis Note

Colour (visual): white to slight yellow to beige
Appearance of substance (visual): powder
Identity (IR): passes test
Enantiomeric purity: ≥ 99.5 % (a/a)
Purity (TLC(011A)): ≥ 98 %
Assay (HPLC, area%): ≥ 99.0 % (a/a)
Solubility (1 mmole in 2 ml DMF): clearly soluble

To see the solvent systems used for TLC of Novabiochem^® products please click here.

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Ta strona może zawierać tekst przetłumaczony maszynowo.

Informacja o środkach bezpieczeństwa

• Klasa składowania: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3