R7632

Retinolo

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

• Sinonimo/i: tutto trans-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-cicloesen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-olo, Alcol della vitamina A, Axeroftolo, Vitamina A, Vitamina A₁
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₀H₃₀O
• Numero CAS: 68-26-8
• Peso molecolare: 286.45
• Beilstein: 403040
• Numero CE: 200-683-7
• Numero MDL: MFCD00001552
• Codice UNSPSC: 12352205
• eCl@ss: 34058018
• ID PubChem: 24899395
• NACRES: NA.79

Proprietà

• Origine biologica: synthetic
• Livello qualitativo: 200
• Saggio: ≥95% (HPLC)
• Stato: (Powder or Powder with Lumps)
• Attività specifica: ~2700 U/mg
• tecniche: HPLC: suitable
• Colore: yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange
• Punto di fusione: 61-63 °C (lit.)
• Condizioni di spedizione: dry ice
• Temperatura di conservazione: −20°C
• Stringa SMILE: CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1
• InChI: 1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+; FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Il retinolo o alcol della vitamina A è la forma principale della vitamina A in circolo. Non è biologicamente attivo. Il retinolo o il retinolo completamentetransè una molecola a 20 atomi di carbonio con un anello cicloesenilico, una catena laterale con quattro doppi legami (in configurazione trans ) e un gruppo alcolico terminale.[1]

Applicazioni

Il retinolo è stato impiegato:

• per la sintesi dell′acido retinoico completamente transin cellule HepG2[2]
• per studiare l′effetto del retinolo sulla crescita di normali colonie di celle coltivate come organoidi[3]
• come standard per la determinazione di vitamina A nelle cellule[4]
• come un componente di un terreno chimicamente definito per la coltura di organi testicolari e spermatogenesi in vitro.[5]

Azioni biochim/fisiol

Il retinolo agisce come un precursore di retinoidi attivi. Viene convertito a retinaldeide e successivamente ad acido retinoico. Gli acidi retinoici tutto-trans e 9-cissono i ligandi per i ricettori del nucleo, per i ricettori di acido retinoico (RAR) e per i ricettori di retinoidi X (RXR). Questi recettori sono regolatori di trascrizione di vari geni.[6]

Il retinolo e i suoi derivati mostrano proprietà anti invecchiamento. Inoltre agisce anche da agente anti rughe. Tuttavia non è usato molto nella formulazione di cosmetici a causa della instabilità alla luce e della tendenza a irritare la pelle.[7] Il retinolo è impiegato nella cura di dermatosi compreso l′invecchiamento della pelle causato dalla luce. La mancanza di retinolo è associata allo sviluppo di xerosi e ipercheratosi follicolare.[1]

Confezionamento

Fiala di vetro protetta dalla luce.

Flacone di vetro senza fondo. I contenuti sono all′interno del cono fuso inserito.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS08,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H317,H319,H360FD,H413
• Consigli di prudenza: P202 - P273 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 1
• Dispositivi di protezione individuale: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves