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Merck

Ausiliari chirali

Trasformazione diastereoselettiva a mezzo di ausiliari chirali per la sintesi asimmetrica

L’impiego di ausiliari chirali consente il controllo stereochimico di numerose vie di sintesi: è così possibile sintetizzare un gran numero di composti enantiomericamente puri con risparmio di tempo. Inseriti pro tempore in un dato composto organico, tali ausiliari sono in grado di determinare la stereoselettività delle reazioni in cui sono impiegati. Quando la protezione stereoselettiva non è più necessaria, l’ausiliario chirale può essere rimosso e successivamente riutilizzato. La sinesi asimmetrica gioca un ruolo cruciale nella produzione in forma enantiomerica di alcuni composti chimici ad azione terapeutica o di origine naturale. Per fornire una soluzione all’altezza delle vostre esigenze applicative, disponiamo di una gamma senza pari di derivati efedrinici, derivati dell’ossazolidinone e ausiliari chirali a base di zolfo.  



Derivati efedrinici per la sintesi asimmetrica

L’efedrina, così come i suoi isomeri e i suoi derivati, gioca un ruolo importante nella preparazione di molecole otticamente attive, quali ad esempio i leganti fosfinico-fosfonitici, e rende possibile la sintesi di nuove molecole a configurazione stabile o a conformazione unica. Nei nostri leganti è presente uno stereocentro non carbonioso, che permette loro di svolgere il ruolo di agenti catalitici, ausiliari chirali o induttori nella sintesi organica asimmetrica.

Derivati dell’ossazolidinone per la sintesi asimmetrica

I derivati dell’ossazolidinone sono in possesso di una relazione struttura-attività ben nota e sono perciò usati in reazioni diasteroselettive per trasformazioni asimmetriche varie. I nostri derivati sono spesso utilizzati in reazioni aldoliche, alchilazioni o reazioni di Diels-Alder, al termine delle quali i gruppi stericamente ingombranti vengono rimossi.

Ausiliari chirali a base di zolfo

I nostri ausiliari chirali a base di zolfo, pronti per l’uso, sono efficaci come gruppi stereogenici e, in base all’applicazione, possono dimostrarsi superiori ad altri ausiliari chirali di uso corrente. Nelle sintesi di prodotti naturali e di composti ad attività farmacologica, i nostri ausiliari si dimostrano molto utili in caso di condensazioni aldoliche asimmetriche (acetate aldol reactions), di risoluzione di miscele racemiche, di addizioni di Michael, di ciclizzazioni di tio-Michael intramolecolari o condensazioni aldoliche a cascata. 




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