Toolbox per le reazioni organiche
Un toolbox per le reazioni organiche è un modo per sistematizzare le reazioni chimiche di provata efficacia necessarie a risolvere problemi di sintesi e a sviluppare nuove piccole molecole. Quando disegna una via di sintesi, un chimico utilizza numerose reazioni per trasformare una piccola molecola in una nuova piccola molecola. Il ricorso a gruppi protettivi e un approccio sintetico più diretto alla complessità molecolare permettono di evitare deviazioni dalla via di sintesi ottimale. Tipicamente, queste reazioni si possono classificare secondo tre diverse griglie di criteri, che prendono in esame il modo in cui i reagenti vengono trasformati in prodotti.
Il primo criterio classifica le reazioni in base alla reattività caratteristica nota di 19 gruppi funzionali principali (alcani, alcheni, alchini, alogenuri alchilici, alcoli, eteri, tioli, solfuri, chetoni, aldeidi, acidi carbossilici, esteri, alogenuri acilici, anidridi acide, ammidi, ammine, nitrili, epossidi e arili). Quando sono presenti in una molecola, infatti, suddetti gruppi ne determinano, con le proprie specificità, la reattività. Considerando attentamente le sole reazioni in grado di trasformare il gruppo funzionale in questione, il chimico si limiterà a scegliere tra quelle più adatte a determinare la metamorfosi desiderata.
Un altro modo di classificare le reazioni organiche consiste nel raggrupparle in base ai gruppi funzionali cui danno origine. Questo approccio si rivela decisamente utile, perché un chimico, normalmente, parte dalla molecola finale e procede a ritroso, secondo una logica retrosintetica. Per esempio: se il gruppo funzionale che si desidera alla fine ottenere è un alcol, si può pensare di usare una reazione di Grignard con aldeidi e chetoni, una riduzione di acidi carbossilici, aldeidi, chetoni o esteri oppure una reazione di idratazione degli alcheni.
Il terzo approccio si interessa di distinguere tra le reazioni che modificano lo scheletro carbonioso del substrato tramite creazione o rottura di legami. Gli incredibili progressi compiuti nella sintesi di legami C-C danno attualmente la possibilità di scegliere fra oltre 100 diverse reazioni. Tali progressi sono dovuti ad una serie di fattori: lo sviluppo di protocolli robusti e affidabili per le reazioni di accoppiamento, l’accresciuta disponibilità di reagenti organometallici di varia natura e lo sviluppo e successiva ottimizzazione di reagenti stechiometrici in grado di introdurre nella struttura molecolare specifiche porzioni contenenti atomi di carbonio.
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