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Merck

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D0260

N6,2′-O-Dibutirril-adenosina 3′,5′-ciclica monofosfato

≥97% (HPLC), PKA activator, powder

Sinonimo/i:

AMP ciclico dibutirrile, Bucladesina, cAMP dibutirrile

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
C18H23N5O8PNa
Numero CAS:
Peso molecolare:
491.37
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
41106305
EC Number:
241-059-4
MDL number:
Assay:
≥97% (HPLC)
Form:
powder

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Nome del prodotto

N6,2′-O-Dibutirril-adenosina 3′,5′-ciclica monofosfato, ≥97% (HPLC), powder

Quality Segment

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

impurities

≤0.5% cyclic AMP and 2′-O-monobutyryl-cyclic AMP, ≤3% N6-monobutyryl-cyclic AMP

color

white

solubility

H2O: 100 mg/mL

storage temp.

−20°C

SMILES string

[Na+].CCCC(=O)Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@@H]4COP([O-])(=O)O[C@H]4[C@H]3OC(=O)CCC

InChI

1S/C18H24N5O8P.Na/c1-3-5-11(24)22-16-13-17(20-8-19-16)23(9-21-13)18-15(30-12(25)6-4-2)14-10(29-18)7-28-32(26,27)31-14;/h8-10,14-15,18H,3-7H2,1-2H3,(H,26,27)(H,19,20,22,24);/q;+1/p-1/t10-,14-,15-,18-;/m1./s1

InChI key

KRBZRVBLIUDQNG-JBVYASIDSA-M

General description

Il dibutirriladenosina monofosfato ciclico (cAMP) imita l'attività del cAMP endogeno.Essendo lipofilo, è più permeabile alle cellule e presenta una maggiore resistenza all'idrolisi da parte della cAMP fosfodiesterasi. Il dibutirril cAMPinibisce le fosfodiesterasi e svolge un ruolo fondamentale come sonda nellevie di trasduzione del segnale.[1]

Application

È stato impiegato come componente del terreno di differenziazione per indurre la differenziazionedei neuroni dopaminergici da progenitori della lamina del pavimento.[2] Inoltre, è impiegatocomesupplemento nel DMEM: F12 per la coltura di cellule neuronali da cellule staminali pluripotenti umane.[3]
Il sale sodico di N6,2′-O-dibutiriladenosina 3′,5′-ciclico monofosfato è stato usato:
  • come supplemento del terreno per la differenziazione delle cellule staminali della cresta neurale (NCSC)
  • come componente del terreno di scongelamento per i neuroni umani crioconservati derivati dalle cellule staminali pluripotenti indotte (iPSC)
  • nel terreno di Eagle modificato di Dulbecco (DMEM)′′ privo di siero per indurre la differenziazione degli astrociti.[4]

Biochem/physiol Actions

Analogo cAMP permeabile alle cellule che attiva la chinasi proteica dipendente da cAMP (PKA).

Features and Benefits

Questo è un prodotto in primo piano nell′ambito della ricerca sui nucleotidi ciclici. Cliccare qui per scoprire gli altri prodotti in primo piano nella ricerca sui nucleotidi ciclici. Ulteriori informazioni su piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca sono disponibili sul sito sigma.com/discover-bsm.

Disclaimer

Perde il gruppo 2′-O-butirrile a pH 8,5

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D0627SML1228SML1231
assay

≥97% (HPLC)

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≥96% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

powder

form

powder

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

solubility

H2O: 100 mg/mL

solubility

H2O: 100 mg/mL

solubility

-

solubility

-

color

white

color

off-white

color

white to beige

color

white to beige


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Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Cyclic nucleotides like cAMP modulate cell function via PKA activation and ion channels.






Numero articolo commerciale globale

SKUGTIN
D0260-25MG04061833557570
D0260-100MG04061833557563
D0260-5MG04061833557587

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