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Merck

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E2634

Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol

~96% (HPLC)

Sinonimo/i:

Dehydroergosterol

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C28H42O
Numero CAS:
Peso molecolare:
394.63
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Assay:
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SMILES string

[H][C@@]1(CC[C@@]2([H])C3=CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)C3=CC[C@]12C)[C@H](C)\C=C\[C@H](C)C(C)C

InChI

1S/C28H42O/c1-18(2)19(3)7-8-20(4)24-11-12-25-23-10-9-21-17-22(29)13-15-27(21,5)26(23)14-16-28(24,25)6/h7-10,14,18-20,22,24-25,29H,11-13,15-17H2,1-6H3/b8-7+/t19-,20+,22-,24+,25-,27-,28+/m0/s1

InChI key

QSVJYFLQYMVBDR-CMNOFMQQSA-N

General description

Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol is an analogue of ergosterol. It comprises of three conjugated double bonds in a steroid ring system. Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol possesses anti-inflammatory property.[1] It is used as a cholesterol reporter.

Application

A fluorescent cholesterol analog useful as a probe in membrane research.
Ergosta-5,7,9(11),22-tetraen-3β-ol has been used to examine the acyltransferase activity of lecithin:cholesterol acyltransferase (LCAT). It has also been used for liposome preparation.

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8985174607700014P
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Carc. 2 - STOT RE 2

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


Elenchi normativi

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67-56-1 + 67-66-3

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Fluorescent sterols: probe molecules of membrane structure and function.
F Schroeder
Progress in lipid research, 23(2), 97-113 (1984-01-01)
Laura J Ayling et al.
Journal of cell science, 125(Pt 4), 869-886 (2012-03-09)
The central and pervasive influence of cAMP on cellular functions underscores the value of stringent control of the organization of adenylyl cyclases (ACs) in the plasma membrane. Biochemical data suggest that ACs reside in membrane rafts and could compartmentalize intermediary
Daniel Wüstner et al.
Histochemistry and cell biology, 130(5), 891-908 (2008-09-13)
Distribution and dynamics of cholesterol in the plasma membrane as well as internalization pathways for sterol from the cell surface are of great cell biological interest. Here, UV-sensitive wide field microscopy of the intrinsically fluorescent sterols, dehydroergosterol (DHE) and cholestatrienol



Numero articolo commerciale globale

SKUGTIN
E2634-5MG04061833602850
E2634-50MG04061832856407

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