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Merck

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A7229

PUGNAc

≥95% (HPLC)

Sinonimo/i:

O-(2-Acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosylidenamino) N-phenylcarbamate

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C15H19N3O7
Numero CAS:
Peso molecolare:
353.33
UNSPSC Code:
12352204
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
4274031
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
crystals

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≥95% (HPLC)

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SMILES string

CC(=O)N[C@@H]1[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O\C1=N/OC(=O)Nc2ccccc2

InChI

1S/C15H19N3O7/c1-8(20)16-11-13(22)12(21)10(7-19)24-14(11)18-25-15(23)17-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10-13,19,21-22H,7H2,1H3,(H,16,20)(H,17,23)/b18-14-/t10-,11-,12-,13-/m1/s1

InChI key

PBLNJFVQMUMOJY-JXZOILRNSA-N

Application

O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) has been used to evaluate the effects of silibinin on O-GlcNAc levels of glycoproteins in Adult Retinal Pigment Epithelial-19 (ARPE-19) cells. It has also been used as a component of the HEPES lysis buffer for rat brain samples.
PUGNAc has been used as an inhibitor of O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase.[1]

Biochem/physiol Actions

PUGNAc is an in vitro and in vivo inhibitor of peptide O-GlcNAc-β-N-acetylglucosaminidase, the enzyme which removes O-linked N-acetylglucosamine (O-GlcNAc) from O-linked glycosylated proteins.
O-(2-acetamido-2deoxy-D-glucopyranosylidene)amino-N-phenylcarbamate (PUGNAc) induces insulin resistance in 3T3-L1 adipocytes by reducing insulin-prompting phosphorylation of protein kinase B (Akt) and glycogen synthase kinase 3β (GSK3β).

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N8759T2144A3007
PUGNAc ≥95% (HPLC)

Sigma-Aldrich

A7229

PUGNAc

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥98%

assay

≥93% (HPLC)

assay

≥98% (TLC)

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100

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

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−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

form

crystals

form

powder

form

powder

form

powder


Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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A7229-10MG04061833383841
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