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E2011

Sigma-Aldrich

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

同義詞:

EPA, 二十碳五烯酸

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About This Item

線性公式:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
CAS號碼:
分子量::
302.45
Beilstein:
1714433
MDL號碼:
分類程式碼代碼:
12352211
PubChem物質ID:
NACRES:
NA.77

product name

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸, ≥99%

生物源

fish oil

化驗

≥99%

形狀

liquid

折射率

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

溶解度

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

密度

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

儲存溫度

−20°C

SMILES 字串

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI 密鑰

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

基因資訊

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一般說明

二十碳五烯酸是通过亚麻酸合成的多不饱和脂肪酸(PUFA)。它分布于细胞膜的磷脂双分子层、大脑突触膜和视网膜中。它主要来源于鱼油、海草、浮游植物和亚麻荠。作为ω-3脂肪酸,它具有顺反构象。

應用

顺式-5,8,11,14,17-二十碳五烯酸已用于:
  • 检测其对肝细胞脂肪变性的药理作用
  • 作为拉曼光谱法的分析标准品表征人乳腺癌样本
  • 小鼠胚胎成纤维细胞的脂质过氧化分析和细胞活性检测中的细胞预处理

生化/生理作用

二十碳五烯酸(EPA)是健康生活的必需脂肪酸,并且可缓解肥胖症。它可通过调节极低密度脂蛋白(VLDL)水平来降低甘油三酯水平。
5-脂氧合酶抑制剂;减少凝血噁烷 A2 生成。

儲存類別代碼

10 - Combustible liquids

水污染物質分類(WGK)

WGK 3

閃點(°F)

200.1 °F - closed cup

閃點(°C)

93.4 °C - closed cup

個人防護裝備

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Che-Hsin Lee et al.
International journal of molecular sciences, 15(6), 10334-10349 (2014-06-12)
Recent studies have shown that free fatty acids are associated with chronic inflammation, which may be involved in vascular injury. The intake of eicosapentaenoic acid (EPA) can decrease cardiovascular disease risks, but the protective mechanisms of EPA on endothelial cells
Docosahexaenoic acid enhances methylmercury-induced endoplasmic reticulum stress and cell death and eicosapentaenoic acid potentially attenuates these effects in mouse embryonic fibroblasts
Takanezawa Y, et al.
Toxicology Letters, 306(15), 35-42 (2019)
Nutrition and traumatic brain injury: improving acute and subacute health outcomes in military personnel (2011)
A Comprehensive Review of Chemistry, Sources and Bioavailability of Omega-3 Fatty Acids
Cholewski M, et al.
Nutrients, 10(11), 1662-1662 (2018)
omega-3 Fatty acids reverse lipotoxity through induction of autophagy in nonalcoholic fatty liver disease
Chen Y, et al.
Nutrition, 31(11-12), 1423-1429 (2015)

文章

Discover Bioactive Small Molecules for Lipid Signaling Research

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