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點擊化學試劑概述

此單擊化學方案示例展示了銅(I)催化的炔鹽與偶氮化物的偶氮-炔鹽環加成(CuAAC),形成 1,4-二取代-1,2,3-三唑。

我們廣泛的點擊化學試劑組合提供各種疊氮化物、炔鹽、催化劑和配體,可協助您加速在令人振奮的「點擊」化學領域的研究。click化學是由Barry Sharpless所創造的術語,用來形容模組化、高效率、範圍廣、產率高,且只產生無害副產品的化學反應。 最著名的「點擊」反應例子是銅(I)催化的氮化物-炔烃 1,3- 二極環加成反應 (CuAAC),可產生 1,4- 二取代的五元 1,2,3- 三唑環。

疊氮化物與炔烴之間的反應產率高,且涉及的官能基相對容易導入各種分子,例如合成聚合物、螢光體、小分子或生物分子中的特定位置。此反應用於生物目的的優點是,疊氮化物和炔烃官能基對生物分子和水性環境基本上是惰性或生物互不相容的。「Click」化學持續受到歡迎,並被用於各種研究領域,對化學生物學、聚合物化學、生物結合和藥物發現等領域貢獻良多。


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用於點式化學的氨基酸偶氮/炔鹽

使用天然和非天然氨基酸合成多肽是治療藥物開發和了解生物化學的有力工具。我們提供各種 Fmoc 和 Boc 保護的疊氮氨基酸,滿足您以肽或氨基酸為基礎的化學結合需求,例如疊氮烷基環加成反應和 Staudinger 結合。

用於點式化學的疊氮來源

將疊氮官能基併入有機分子正變得越來越重要,因為這些分子會持續影響有機化學和生物學,用途從胺基保護到化學結合。

用於點式化學的有機疊氮化物

自從 Peter Griess 於 1864 年製備出第一個有機疊氮化物 (苯基疊氮化物) 以來,這類能量豐富且用途廣泛的化合物一直備受關注。全新的觀點已經出現,特別是使用有機偶氮化物進行多肽合成、組合合成、雜環合成,以及生物聚合物的結合或修飾。目前最主要的應用領域是疊氮烷基環加成和不同變體的 Staudinger 結合。由於疊氮化物對於烯的偏合成條件相當穩定,因此疊氮基團也可用作伯胺的保護基團,尤其是在複雜的碳水化合物或肽核酸 (PNA) 和配位化合物等敏感底物中。

用於點式化學的 PEG 疊氮化物

PEG 聚合物本身含有許多有利的生物特性,包括高水溶性、無毒性和免疫原性。因此,用聚乙二醇鏈對生物活性化合物(如肽、抗體片段、酵素或小分子)進行化學改性,即所謂的「PEG 化」,通常可在許多應用中改善藥物動力學和生物功能。我們的 PEG 疊氮化物是透過疊氮-炔環化反應或 Staudinger 結合法合成 PEG 衍生物的理想起始原料。

Trifunctional Probe Building Blocks for Click Chemistry

小分子探針在化學生物學研究中被廣泛應用於目標 ID/驗證和生物系統的查詢。我們已經編製了一系列的三功能構建塊,以促進化學探針的設計和合成開發。每個元件都包含三個組件:一個連接基團、一個反應基團和一個用於下游應用的生物正交把手。此系列不僅能同時加入反應基團,還能利用連接基團 (例如胺基) 製備探針類比物文庫,讓生物學家能針對特定的檢驗方法篩選出最佳的探針。

四嗪/受壓烯酮的點擊化學反應

1,2,4,5四嗪與受壓烯酮的反應已被應用為快速的生物正交點擊化學反應,用於生物標籤和細胞檢測等應用。此反應先經由反向電子需求 [4 + 2] Diels-Alder 環加成迅速產生穩定的共價鏈結,不需要催化劑,唯一的副產品是二氮。當使用反式環辛烯時,此反應的速度比以疊氮化物-環辛烯為基礎的click chemistry快上幾個數量級,因此可應用在需要低濃度反應物或需要更快動力學的應用上。

無銅click Chemistry

無銅環加成提供高效率的結合反應,適用於各種生物結合應用。當使用活細胞時,這些反應的優點是不會產生與銅催化環化反應相關的細胞毒性。

Staudinger鍵合

1919年,諾貝爾獎得主Herrmann Staudinger首次報導了偶氮與膦之間形成偶氮基的反應。它在化學合成中得到了廣泛的應用,並且作為一種高化學選擇性的結合方法,在製備生物結合物方面具有重要價值。Staudinger 結合反應中涉及的兩個反應官能基都是生物正交的,並且很容易在室溫下的水性環境中結合。這些條件使得在複雜的細胞和生物環境中利用 Staudinger 結合法研究化學生物學中的各種過程成為可能。我們的產品組合為您的各種 Staudinger 結合和共結應用提供膦配體。




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