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Merck

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C8655

4-Chloro-L-phenylalanine

Tryptophan hydroxylase inhibitor, powder

Sinonimo/i:

L-PCPA

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
ClC6H4CH2CH(NH2)CO2H
Numero CAS:
Peso molecolare:
199.63
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
238-023-5
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
2416150
Form:
powder

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Nome del prodotto

4-Chloro-L-phenylalanine,

form

powder

Quality Segment

mp

263 °C (dec.) (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

N[C@@H](Cc1ccc(Cl)cc1)C(O)=O

InChI

1S/C9H10ClNO2/c10-7-3-1-6(2-4-7)5-8(11)9(12)13/h1-4,8H,5,11H2,(H,12,13)/t8-/m0/s1

InChI key

NIGWMJHCCYYCSF-QMMMGPOBSA-N

Gene Information

Application

4-Chloro-L-phenylalanine (L-PCPA) has been used:
  • to block serotonin synthesis by inhibiting tryptophan hydroxylase (TPH)
  • to study its behavioral and electrographic effects on epileptic senegalese baboon (Papio papio)
  • as a substrate for Chromobacterium violaceum phenylalanine hydroxylase
  • to incubate sea urchin embryos for immunohistochemistry

Biochem/physiol Actions

4-Chloro-L-phenylalanine (L-PCPA) inhibits the synthesis of 5-hydroxytryptamine (5-HT).[1] 4-Chloro-DL-phenylalanine (PCPA) depletes the serotonin levels in the brain by its inhibitory effect on tryptophan hydroxylase (Tph). Studies support the protective effects of PCPA against monocrotaline-induced pulmonary vascular remodeling as well as in lung inflammation.[2]
Tryptophan hydroxylase inhibitor.

Packaging

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

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200

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-

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−20°C

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−20°C

mp

263 °C (dec.) (lit.)

mp

190 °C (lit.)

mp

-

mp

-

Gene Information

human ... TPH1(7166), TPH2(121278)
mouse ... TPH1(21990), TPH2(216343)
rat ... TPH1(24848), TPH2(317675)

Gene Information

human ... GRM4(2914), GRM7(2917), GRM8(2918)

Gene Information

-

Gene Information

human ... PRKAR1A(5573), PRKAR1AP(5574), PRKAR1B(5575), PRKAR2A(5576), PRKAR2B(5577)


Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges



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Serotonin is stored in cells and metabolized by MAO, influencing CNS, GI, and platelet functions.






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