Reagenti per la click chemistry

La nostra ampia selezione di reagenti per la click chemistry mette a vostra disposizione una varietà di azidi, alchini, catalizzatori e leganti per dare un’accelerazione alla vostra ricerca nell’elettrizzante arena della “click” chemistry. Click chemistry è un termine coniato da Barry Sharpless per classificare le reazioni chimiche che si dimostrino modulari, efficienti, di ampia applicazione, in grado di garantire alte rese e di generare solo sottoprodotti innocui. L’esempio più noto di una reazione “click” (a scatto) è la cicloaddizione azide-alchino rame-catalizzata (CuAAC), che porta alla sintesi dell’1,2,3-triazolo 1,4-disostituito.   

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Articolo: Click Chemistry
Articolo: Click Chemistry in assenza di rame

Azido e alchino amminoacidi per la click chemistry

La sintesi peptidica con amminoacidi naturali e non naturali è un potente strumento per sviluppo di soluzioni terapeutiche e per la comprensione della chimica biologica. Per le vostre esigenze di ligazione chimica di peptidi o amminoacidi come le reazioni di cicloaddizione azide-alchino o le ligazioni di Staudinger, proponiamo una gran varietà di azido amminoacidi Fmoc e Boc protetti.

Fonti di azidi per la click chemistry

Funzionalizzare molecole organiche introducendovi gruppi azidici è diventata una operazione sempre più importante dal momento che queste funzionalità non cessano di esercitare una notevole influenza, in chimica organica come in biologia, per impieghi che vanno dalla protezione dei gruppi amminici alla ligazione chimica. Per rendere più accessibile la sintesi di azidi e la preparazione su misura di azidi organiche, proponiamo un’ampia selezione di fonti di gruppi azidici, dalla sodio azide (azoturo di sodio) alla difenilfosforil azide (DPPA).

Azidi organiche per la click chemistry

Sin dalla preparazione, nel 1864, della prima azide organica, la fenil azide, ad opera di Peter Griess, questa classe di composti versatili e ricchi di energia ha suscitato un notevole interesse. Di recente, per le azidi organiche si sono aperte nuove prospettive, tra cui l’impiego nella sintesi peptidica, in sintesi combinatoriale, nella sintesi di eterocicli e nella ligazione o modificazione di biopolimeri. I campi di applicazione oggi più promettenti sono le cicloaddizioni azide-alchino e le diverse varianti della ligazione di Staudinger. Il gruppo azidico può anche essere usato come gruppo protettivo per ammine primarie, specialmente in caso di substrati delicati, come i carboidrati complessi o gli acidi peptido nucleici (PNA).

Azidi funzionalizzate PEG per la click chemistry

I derivati polimerici del PEG (polietilenglicole) contengono numerose caratteristiche biologiche inerenti favorevoli, comprese un’elevata idrosolubilità e un’assenza di tossicità e di immunogenicità. Per questo, la modificazione per via chimica di composti biologicamente attivi come i peptidi, i frammenti anticorpali, gli enzimi o le piccole molecole mediante l’impiego di catene di polietilenglicole, nota come PEGilazione, porta spesso a un miglioramento delle funzioni farmacocinetiche e biologiche in innumerevoli circostanze. Le nostre azidi funzionalizzate PEG (PEG azides) sono materiali di partenza ideali per la sintesi dei derivati PEG via cicloaddizione azide-alchino o via ligazione di Staudinger.

Building block trifunzionali per sonde per la click chemistry

Le sonde molecolari di piccole dimensioni sono molto usate nella ricerca in biologia chimica per l’identificazione e validazione di nuovi bersagli e l’indagine di sistemi biologici. Abbiamo messo insieme una collezione di building block trifunzionali per facilitare il disegno e lo sviluppo sintetico di sonde chimiche. Ognuno di essi consta di tre componenti funzionalizzanti: una funzione “di legame” (connectivity group), una funzione reattiva (reactive group) e una funzione che può agire da “punto d’aggancio” (chemical handle) bioortogonale per applicazioni successive. Non solo i nostri building block permettono di introdurre simultaneamente i diversi gruppi funzionali, ma il gruppo “di legame” (p.es. un gruppo amminico) può essere sfruttato per preparare librerie di composti analoghi, così da consentire al biologo di trovare la sonda ottimale per uno specifico saggio.

Tetrazine e alcheni tensionati per click chemistry

La reazione di 1,2,3,5 tetrazine con alcheni tensionati viene utilizzata in click chemistry come reazione bioortogonale rapida per marcature biologiche e applicazioni di rivelazione di cellule, tra le altre. È una reazione che procede celermente via cicloaddizione di Diels Alder a domanda elettronica inversa [4 + 2] per formare legami covalenti stabili senza necessità di un catalizzatore, con un unico sottoprodotto: azoto molecolare. Se si parte dal trans-cicloottene la reazione è più veloce, per più ordini di grandezza, delle reazioni di click chemistry tra azidi e cicloottini e ha trovato quindi impiego in applicazioni in cui è consigliata una bassa concentrazione dei reagenti o sono necessarie cinetiche più veloci.

Click chemistry senza rame (copper-free)

Le cicloaddizioni condotte in assenza di rame consentono di realizzare reazioni di ligazione efficienti, utili in una varietà di applicazioni di bioconiugazione. Quando si ha a che fare con cellule viventi, queste reazioni hanno il vantaggio di non manifestare la citotossicità propria delle cicloaddizioni rame-catalizzate. Presentiamo un pacchetto di reagenti che comprendono cicloottini, tetrazine e alcheni tensionati da poter usare in numerose applicazioni.

Ligazione di Staudinger

La reazione tra un’azide e una fosfina a formare un’aza-ilide è stata documentata per la prima volta nel 1919 dal Premio Nobel Herrmann Staudinger. La reazione ha trovato diffusa applicazione in sintesi chimica ed è particolarmente apprezzata come metodo di ligazione altamente chemioselettivo per la preparazione di bioconiugati. Entrambe le funzioni reattive coinvolte nella reazione di ligazione di Staudinger sono bioortogonali e si combinano con facilità a temperatura ambiente in ambiente acquoso. Tali condizioni permettono di sfruttare la ligazione di Staudinger in ambienti cellulari complessi e in sistemi viventi per indagare processi di varia natura in biologia chimica. La nostra selezione propone leganti fosfinici per le vostre ligazioni di Staudinger e coniugazioni varie.