C7698

Cicloesimide

from microbial, ≥94% (TLC)

• Sinonimo/i: 3-[2-(3,5-dimetil-2-ossocicloesil)-2-idrossietil]glutarimmide, Actidione, Naramicina A
• Formula empirica (notazione di Hill): C₁₅H₂₃NO₄
• Numero CAS: 66-81-9
• Peso molecolare: 281.35
• Beilstein: 88868
• Numero CE: 200-636-0
• Numero MDL: MFCD00082346
• Codice UNSPSC: 12352111
• ID PubChem: 24892981
• NACRES: NA.77

Proprietà

• Origine biologica: microbial
• Saggio: ≥94% (TLC)
• Forma fisica: powder
• Colore: white to off-white
• Solubilità: ethanol: soluble, clear to hazy
• Spettro attività antibiotica: fungi; yeast
• Modalità d’azione: protein synthesis | interferes
• Temperatura di conservazione: 2-8°C
• Stringa SMILE: [H][C@]1(C[C@@H](C)C[C@H](C)C1=O)[C@H](O)CC2CC(=O)NC(=O)C2
• InChI: 1S/C15H23NO4/c1-8-3-9(2)15(20)11(4-8)12(17)5-10-6-13(18)16-14(19)7-10/h8-12,17H,3-7H2,1-2H3,(H,16,18,19)/t8-,9-,11-,12+/m0/s1; YPHMISFOHDHNIV-FSZOTQKASA-N
• Informazioni sul gene: human ... FKBP1A(2280) , PIN1(5300)

Descrizione

Descrizione generale

La cicloesimmide (nota anche come actidione) è un antibiotico glutarimmidico che si isola in genere dal batterio Streptomyces griseus. Agisce come potente inibitore della biosintesi delle proteine nelle cellule eucariotiche pregiudicando la fase di translocazione del processo di traslazione, bloccando in maniera efficace l′allungamento traslazionale. In microbiologia, gioca un ruolo cruciale come agente per la selezione di ceppi resistenti di lieviti e funghi, dimostrandosi insostituibile negli ambienti sperimentali controllati.

Nella ricerca in biologia cellulare e in biochimica, la cicloesimmide esibisce una duplice natura circa l′induzione dell′apoptosi, inducendola o inibendola a seconda del tipo di cellula. I suoi effetti rapidi e reversibili ne fanno la soluzione ideale per lo studio dei processi cellulari e per determinare l′emivita delle proteine. La cicloesimmide trova inoltre impiego diffuso nella ricerca biomedica, come inibitore della sintesi proteica nelle cellule eucariotiche studiate in vitro (al di fuori degli organismi) e i suoi effetti regrediscono rapidamente per semplice rimozione dell′antibiotico. In fase sperimentale, la cicloesimmide assicura versatilità e preciso controllo: per questo è una scelta sicura quando si conducono nuove ricerche in biologia cellulare, biochimica e in ambito biomedicale,

Applicazioni

• Nei ceppi di lievito, la cicloesimide è stata utilizzata come inibitore della sintesi proteica nell′esperimento di inseguimento della cicloesimide.
• È stata utilizzata per inibire la traduzione nelle cellule di mammifero.
• È stata adoperata per sopprimere la crescita fungina.

Azioni biochim/fisiol

Modalità d′azione: inibizione della traduzione negli eucarioti, che determina l′arresto della crescita cellulare e la morte cellulare. La CHX trova ampio impiego nella selezione dei ceppi di lieviti e funghi CHX-resistenti, nell′inibizione controllata della sintesi proteica finalizzata al rilevamento delle proteine a vita breve o alla superinduzione dell′espressione proteica, e nell′induzione o facilitazione dell′apoptosi ad opera dei recettori di morte.

Spettro d′azione: attivo contro lieviti e funghi come Candida, Aspergillus, Saccharomyces, Penicillium

Caratteristiche e vantaggi

• Antibiotico di qualità elevata indicato per molteplici applicazioni di ricerca
• Utilizzato comunemente in applicazioni di biologia cellulare e biochimica

Stoccaggio e stabilità

Chiusura a tenuta. Anidra Conservare in luogo asciutto. Conservare sotto chiave o in un'area accessibile
solo a personale qualificato o autorizzato.

Altre note

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Tenere il contenitore ben chiuso in un luogo asciutto e ben ventilato. Conservare in un luogo asciutto.

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS06,GHS08,GHS09
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H300,H341,H360D,H411
• Consigli di prudenza: P202 - P264 - P273 - P280 - P301 + P310 - P391
• Classi di pericolo: Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Chronic 2 - Muta. 2 - Repr. 1B
• Codice della classe di stoccaggio: 6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 3
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable
• Dispositivi di protezione individuale: Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges