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Merck

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C6645

Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride

≥99% (HPLC), synthetic (inorganic), crystalline

Sinonimo/i:

Arabinosylcytosine hydrochloride, 1-(β-D-Arabino­furanosyl)­cytosine hydrochloride, Ara-C hydrochloride, Arabinocytidine hydrochloride, Cytarabine hydrochloride, Cytosine arabinoside hydrochloride

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H13N3O5 · HCl
Numero CAS:
Peso molecolare:
279.68
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-713-9
MDL number:
UNSPSC Code:
12352208
Assay:
≥99% (HPLC)
Biological source:
synthetic (inorganic)
Form:
crystalline
Solubility:
water: 50 mg/mL, clear, colorless
Storage temp.:
2-8°C

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Nome del prodotto

Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride, crystalline

biological source

synthetic (inorganic)

Quality Segment

assay

≥99% (HPLC)

form

crystalline

mp

197-198 °C (lit.)

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl[H].NC1=NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C9H13N3O5.ClH/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);1H/t4-,6-,7+,8-;/m1./s1

InChI key

KCURWTAZOZXKSJ-JBMRGDGGSA-N

Application

Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride has been used in fetal bovine serum supplemented Dulbecco′s modified eagle medium (FBS-DMEM)[1] and B27/neurobasal-A medium to inhibit the growth of glial cells. It has also been used to inhibit astrocyte proliferation in embryonic spinal cord neurons.

Biochem/physiol Actions

Ara-C is phosphorylated to Ara-CTP and is incorporatee into DNA. It inhibits DNA replication by forming cleavage complexes with topoisomerase I resulting in DNA fragmentation, and ultimately induces apoptosis via the PKC signaling pathway. Does not inhibit RNA synthesis. Anti-leukemia agent.

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C1768M6500251010
biological source

synthetic (inorganic)

biological source

-

biological source

synthetic (organic)

biological source

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

300

Quality Level

100

assay

≥99% (HPLC)

assay

≥90% (HPLC)

assay

≥98% (titration)

assay

≥98% (HPLC)

form

crystalline

form

crystalline

form

powder or crystals

form

solid

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

-

solubility

water: 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow

solubility

water: 1 mM

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C


pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Muta. 2 - Repr. 2 - Skin Sens. 1

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

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