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Merck

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C0625

Acido caffeico

≥98.0% (HPLC)

Sinonimo/i:

Acido 3,4-diidrossibenzene acrilico, Acido 3,4-diidrossicinnamico, Acido 3-(3,4-diidrossifenil)-2-propenoico

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
(HO)2C6H3CH=CHCO2H
Numero CAS:
Peso molecolare:
180.16
UNSPSC Code:
12352106
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
EC Number:
206-361-2
Beilstein/REAXYS Number:
1954563
MDL number:

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Quality Level

assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

mp

211-213 °C (dec.) (lit.)

solubility

ethanol: 50 mg/mL

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

SMILES string

OC(=O)\C=C\c1ccc(O)c(O)c1

InChI

1S/C9H8O4/c10-7-3-1-6(5-8(7)11)2-4-9(12)13/h1-5,10-11H,(H,12,13)/b4-2+

InChI key

QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N

Gene Information

human ... ELA2(1991)
rat ... Alox5(25290)

General description

L′acido caffeico esiste nella forma libera ed esterificata. È considerato il polifenolo predominante e contribuisce al contenuto di acido idrossicinnamico di diversi frutti. Il caffè è una delle fonti principali di acido caffeico.

Application

L′acido caffeico è stato usato come standard dell′acido fenolico nello studio per la determinazione del contenuto totale di acido fenolico nei vegetali dopo averli sottoposti a idrolisi alcalina e acida. È stato anche usato per determinarne l′attività antiossidante con diversi metodi di analisi.

Biochem/physiol Actions

L′acido caffeico e altri polifenoli sono metabolizzati passando attraverso il trasferimento metilico catalizzato dall′enzima, la solfatazione e l′aggiunta di acido glucuronico. Impedisce in modo non competitivo l′azione della 5-lipossigenasi. In condizioni di alcalinità, l′acido caffeico viene rapidamente idrolizzato.
Composto fenolico antiossidante presente nei vegetali; inibisce la sintesi dei leukotrieni.
Un composto fenolico naturale della dieta presente nei vegetali, antiossidante. Inibisce la sintesi dei leucotrieni coinvolti nell′immunoregolazione, l'infiammazione e l′allergia. Inibisce l′ossidazione della LDL indotta da Cu2+.

Features and Benefits

Questo è uno dei prodotto in primo piano nell′ambito della ricerca sulla regolazione genica. Fare clic qui per scoprire gli altri prodotti in primo piano per la regolazione genica. Ulteriori informazioni su piccole molecole bioattive per altre aree di ricerca sono disponibili sul sito sigma.com/discover-bsm.

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assay

≥98.0% (HPLC)

assay

≥99.0% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥98.0% (HPLC)

form

powder

form

powder

form

crystalline solid

form

powder

application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

application(s)

-

application(s)

-

application(s)

-

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

200

solubility

ethanol: 50 mg/mL

solubility

-

solubility

DMSO: 200 mg/mL, ethanol: 50 mg/mL

solubility

-

Gene Information

human ... ELA2(1991)
rat ... Alox5(25290)

Gene Information

-

Gene Information

-

Gene Information

-


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pictograms

Health hazard

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Carc. 2

Classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



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Protocolli

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Numero articolo commerciale globale

SKUGTIN
C0625-2G04061835543090
C0625-25G04061835543083
C0625-5G04061835543106

Questions

1–3 of 3 Questions  
  1. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  2. Este producto podría considerarse un estándar de referencia o es sólo grado reactivo?

    1 answer
    1. This product is a research grade item. Note that the trans- isomer of this material, available as product 51868, is suitable for use as a Certified Reference Material. See the link below to review this product:
      https://www.sigmaaldrich.com/US/en/product/sial/51868

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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