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Sigma-Aldrich

(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid

≥98.0% (TLC)

Sinonimo/i:

erythro-(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid, H-(2S,4R)-γ-Hydroxy-Glu-OH

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H9NO5
Numero CAS:
2485-33-8
Peso molecolare:
163.13
Beilstein:
1725871
Numero MDL:
MFCD00672375
Codice UNSPSC:
12352202
ID PubChem:
329766558
NACRES:
NA.28

product name

(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid, ≥98.0% (TLC)

Saggio

≥98.0% (TLC)

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]/D 20.5±1.5°, c = 1 in H2O

Colore

white

Punto di fusione

171 °C

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

N[C@@H](C[C@@H](O)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO5/c6-2(4(8)9)1-3(7)5(10)11/h2-3,7H,1,6H2,(H,8,9)(H,10,11)/t2-,3+/m0/s1
HBDWQSHEVMSFGY-STHAYSLISA-N

Azioni biochim/fisiol

(4R)-4-Hydroxy-L-glutamic acid or (2S,4R)-4-hydroxyglutamate was shown to activate the metabotropic glutamate receptors, mGlu1a, mGlu2, and mGlu8a in a dose-dependent manner.
Substrate for aminotransferase; pharmacological characterization at human glutamate transporter subtypes 1-3; for studying structure-activity relationships (SAR) for ionotropic and metabotropic glutamate receptors.

Confezionamento

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Metabolism of gamma-hydroxyglutamic acid. I. Conversion to alpha-hydroxy-gamma-ketoglutarate by purified glutamic-aspartic transaminase to rat liver.
A GOLDSTONE et al.
The Journal of biological chemistry, 237, 3476-3485 (1962-11-01)
Lennart Bunch et al.
ChemMedChem, 4(11), 1925-1929 (2009-09-05)
Subtype-selective ligands are of great interest to the scientific community, as they provide a tool for investigating the function of one receptor or transporter subtype when functioning in its native environment. Several 4-substituted (S)-glutamate (Glu) analogues were synthesized, and altogether
A S Bessis et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 11(12), 1569-1572 (2001-06-20)
The (2S,4R)- and (2S,4S)-4-hydroxyglutamates activate cloned mGlu(1a), mGlu(2), and mGlu(8a) receptors with different potencies. Best results were obtained with the (2S,4S) isomer being almost as potent as glutamate on mGlu(1a)R and mGlu(8a)R. Data are interpreted on the basis of the
Sebastien Alaux et al.
Journal of medicinal chemistry, 48(25), 7980-7992 (2005-12-13)
A series of nine L-2,4-syn-4-alkylglutamic acid analogues (1a-i) were synthesized in high yield and high enantiomeric excess (>99% ee) from their corresponding 4-substituted ketoglutaric acids (2a-i), using the enzyme aspartate aminotransferase (AAT) from pig heart or E. coli. The synthesized

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