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Merck

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R7632

Retinolo

synthetic, ≥95% (HPLC), (Powder or Powder with Lumps)

Retinol
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Sinonimo/i:

tutto trans-3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-cicloesen-1-il)-2,4,6,8-nonatetraen-1-olo, Alcol della vitamina A, Axeroftolo, Vitamina A, Vitamina A1

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C20H30O
Numero CAS:
Peso molecolare:
286.45
NACRES:
NA.79
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
34058018
UNSPSC Code:
12352205
EC Number:
200-683-7
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
403040

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biological source

synthetic

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

form

(Powder or Powder with Lumps)

specific activity

~2700 U/mg

technique(s)

HPLC: suitable

color

yellow to very dark yellow, to Very Dark Orange

mp

61-63 °C (lit.)

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC1(C)C(/C=C/C(C)=C/C=C/C(C)=C/CO)=C(C)CCC1

InChI

1S/C20H30O/c1-16(8-6-9-17(2)13-15-21)11-12-19-18(3)10-7-14-20(19,4)5/h6,8-9,11-13,21H,7,10,14-15H2,1-5H3/b9-6+,12-11+,16-8+,17-13+

InChI key

FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N

General description

Il retinolo o alcol della vitamina A è la forma principale della vitamina A in circolo. Non è biologicamente attivo. Il retinolo o il retinolo completamentetransè una molecola a 20 atomi di carbonio con un anello cicloesenilico, una catena laterale con quattro doppi legami (in configurazione trans ) e un gruppo alcolico terminale.

Application

Il retinolo è stato impiegato:
  • per la sintesi dell′acido retinoico completamente transin cellule HepG2
  • per studiare l′effetto del retinolo sulla crescita di normali colonie di celle coltivate come organoidi
  • come standard per la determinazione di vitamina A nelle cellule
  • come un componente di un terreno chimicamente definito per la coltura di organi testicolari e spermatogenesi in vitro.

Biochem/physiol Actions

Il retinolo e i suoi derivati mostrano proprietà anti invecchiamento. Inoltre agisce anche da agente anti rughe. Tuttavia non è usato molto nella formulazione di cosmetici a causa della instabilità alla luce e della tendenza a irritare la pelle. Il retinolo è impiegato nella cura di dermatosi compreso l′invecchiamento della pelle causato dalla luce. La mancanza di retinolo è associata allo sviluppo di xerosi e ipercheratosi follicolare.
Il retinolo agisce come un precursore di retinoidi attivi. Viene convertito a retinaldeide e successivamente ad acido retinoico. Gli acidi retinoici tutto-trans e 9-cissono i ligandi per i ricettori del nucleo, per i ricettori di acido retinoico (RAR) e per i ricettori di retinoidi X (RXR). Questi recettori sono regolatori di trascrizione di vari geni.

Packaging

Fiala di vetro protetta dalla luce.
Flacone di vetro senza fondo. I contenuti sono all′interno del cono fuso inserito.

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9-cis-Retinal

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥95.0% (HPLC)

assay

≥97.5% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

biological source

synthetic

biological source

synthetic

biological source

synthetic

biological source

-

technique(s)

HPLC: suitable

technique(s)

-

technique(s)

-

technique(s)

HPLC: suitable

shipped in

dry ice

shipped in

dry ice

shipped in

dry ice

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dry ice

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

(Powder or Crystal with Lumps)

form

(Powder or Powder with Lumps)

form

powder

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C


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pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk

WGK 1

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Questions

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  1. The certificate specifies a storage temperature of -20°C; are there any criteria for temperatures above or below that temperature?

    1 answer
    1. For Sigma-Aldrich products where long-term storage is advised as freezer, our labels indicate -20C. Typically freezer facilities that are used to store these products are thermostatically temperature controlled to within -10 to -25 C. This matches the recommended range indicated in the USP as freezer.

      Helpful?

  2. Is the exact weight of the substance defined in the certificate? If the answer is no, can you determine/guarantee a deviation range of the the item weight?

    1 answer
    1. The overfill tolerance for this product varies depending on the pack size. For 25 mg, the overfill tolerance is +1.0 mg. For 100 mg, the overfill tolerance is +5 mg. For 250 mg, the overfill tolerance is +10 mg. For 500 mg, the overfill tolerance is +25 mg. For 1 g, the overfill tolerance is +0.05 g.

      Helpful?

  3. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 answer
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/418/501/product-dating-information-06-25-mk.pdf

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  4. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 answer
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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    The product is of high quality, and works to my satisfaction. The delivery was fast.

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