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8.02410

p-Benzoquinone

Name: p-Benzoquinone
Brand: MM
Price: 37.9 CHF

for synthesis

Sinonimo/i:

p-Benzoquinone, p-Quinone, 1,4-Benzoquinone, 1,4-Cyclohexadiene-3,6-dione

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):

C₆H₄O₂

Numero CAS:

106-51-4

Peso molecolare:

108.09

UNSPSC Code:

12352115

EC Index Number:

203-405-2

NACRES:

NA.22

MDL number:

MFCD00001591

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vapor pressure

0.12 hPa ( 20 °C)

Quality Level

200

form

solid

autoignition temp.

560 °C

potency

130 mg/kg LD₅₀, oral (Rat)

pH

4 (20 °C, 1 g/L in H₂O)

mp

110-113 °C

solubility

10 g/L

density

1.32 g/cm³ at 20 °C

bulk density

700 kg/m³

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Questo articolo	D223204	8.02361	232017
Sigma-Aldrich 8.02410 p-Benzoquinone	Sigma-Aldrich D223204 Duroquinone	Sigma-Aldrich 8.02361 p-Chloranil	Sigma-Aldrich 232017 Tetrachloro-1,4-benzoquinone
vapor pressure 0.12 hPa ( 20 °C)	vapor pressure -	vapor pressure 1 hPa ( 71 °C)	vapor pressure -
form solid	form powder	form powder	form solid
autoignition temp. 560 °C	autoignition temp. -	autoignition temp. >400 °C	autoignition temp. -
potency 130 mg/kg LD₅₀, oral (Rat)	potency -	potency 4000 mg/kg LD₅₀, oral (Rat)	potency -
pH 4 (20 °C, 1 g/L in H₂O)	pH -	pH 3.5-4.5 (20 °C, 100 g/L in H₂O, slurry)	pH -
mp 110-113 °C	mp 110-112 °C (lit.)	mp 290-293 °C (sublimed)	mp 289 °C (dec.) (lit.)

Application

p-Benzoquinone can be used as:

A free-radical inhibitor.
A catalyst to synthesize highly site-selective N1-alkylated benzotriazoles by N1-alkylation of benzotriazoles with diazo compounds.[1]
A hydrogen acceptor and two electron oxidant in Pd-catalyzed Wacker oxidation of aryl olefins aldehydes.[2]
A redox mediator in Pd-catalyzed anaerobic electrooxidative homocoupling of aryl-boron derivatives.

pictograms

GHS02,GHS06,GHS08,GHS05,GHS09

signalword

Danger

hcodes

H228,H301 + H331,H314,H317,H335,H341,H410

pcodes

P210 - P260 - P280 - P303 + P361 + P353 - P304 + P340 + P310 - P305 + P351 + P338

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Muta. 2 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Classe di stoccaggio

4.1B - Flammable solid hazardous materials

wgk

WGK 3

flash_point_f

170.6 °F - closed cup

flash_point_c

77 °C - closed cup

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Ruthenium-catalyzed carbon-carbon formation to synthesize tetraarylethanes and tetraarylxylylene through dechlorinative dimeric reaction

Li, Yanjun, et al.

Journal of Organometallic Chemistry, 687(1), 12-15 (2003)

Efficient and highly aldehyde selective Wacker oxidation.

Peili Teo et al.

Organic letters, 14(13), 3237-3239 (2012-06-15)

A method for efficient and aldehyde-selective Wacker oxidation of aryl-substituted olefins using PdCl(2)(MeCN)(2), 1,4-benzoquinone, and t-BuOH in air is described. Up to a 96% yield of aldehyde can be obtained, and up to 99% selectivity can be achieved with styrene-related

Pd (OAc) 2/p-Benzoquinone-Catalyzed Anaerobic Electrooxidative Homocoupling of Arylboronic Acids, Arylboronates and Aryltrifluoroborates in DMF and/or Water

Amatore C, et al.

European Journal of Organic Chemistry, 4567-4570 (2008)

Visible-Light-Promoted Site-Selective N1-Alkylation of Benzotriazoles with α-Diazoacetates.

Jingya Yang et al.

Organic letters, 22(18), 7284-7289 (2020-09-10)

A visible-light-promoted highly site-selective N1-alkylation of benzotriazoles with diazo compounds has been achieved under mild and metal-free conditions. Using cheap, readily available p-benzoquinone (PBQ) as a catalyst, a wide range of benzotriazoles and diazo compounds are reacted, providing N1-alkylated benzotriazoles

Numero articolo commerciale globale

SKU	GTIN
8024101000	04022536373195
8024100100	04022536373188
8024109050	04022536373218
8024109025	04027269027148
8024100120	04022536697512

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