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Isotretinoin

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonym(e): 13-cis-Retinolsäure, 13-cis-Vitamin-A-Säure, Isotretinoin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 4759-48-2
• Molekulargewicht: 300.44
• NACRES: NA.24
• PubChem Substance ID: 329750208
• UNSPSC Code: 41116107
• MDL number: MFCD00079542

Eigenschaften

• grade: pharmaceutical primary standard
• agency: USP
• API family: isotretinoin
• manufacturer/tradename: USP
• mp: 172-175 °C (lit.)
• application(s): pharmaceutical (small molecule)
• format: neat
• SMILES string: [H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
• InChI key: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
• Gene Information: human ... RARA(5914), RARB(5915), RARG(5916)

Beschreibung

General description

Dieses Produkt wird wie geliefert und von der ausstellenden Arzneibuch-Kommission spezifiziert bereitgestellt. Alle zur Unterstützung dieses Produkts angegebenen Informationen wie Sicherheitsdatenblätter (SDB) und Produktinformationsblätter wurden unter der Amtsbefugnis der herausgebenden Arzneibuch-Kommission entwickelt und ausgestellt. Weitere Informationen und Antworten auf eventuelle Fragen finden Sie auf der Website der herausgebenden Arzneibuch-Kommission.

Application

Der USP-Referenzstandard Isotretinoin ist zur Verwendung für die in den USP-Kompendien spezifizierten Qualitätsprüfungen und Assays vorgesehen. Er dient auch zur Verwendung mit USP-Monografien wie:

• Isotretinoin-Kapseln
• Tretinoin

Biochem/physiol Actions

13-cisRetinsäure (RA) hat entzündungshemmende und anti-Tumor-Wirkung. Die Wirkung von RA wird durch RAR-β und RAR-α-Rezeptoren vermittelt. RA vermindert iNOS Expression und Aktivität in Zytokin-stimulierten murinen Mesangiumzellen. Es induziert veränderte Membranpermeabilität der Mitochondrien, beobachtet als Schwellungen und durch Abnahme des Membranpotentials und stimuliert die Freisetzung von Cytochrom C, was Mechanismen über den Apoptoseweg impliziert. Diese Wirkungen werden durch EGTA und Cyclosporin A umgekehrt. RA erhöht auch MMP-1-Protein-Expression, teilweise über erhöhte Transkription.

Analysis Note

Diese Produkte sind nur für Test- und Assayzwecke bestimmt. Sie sind nicht für die Verabreichung an Menschen oder Tiere gedacht und dürfen nicht zur Diagnose, Behandlung oder Heilung von Krankheiten jedweder Art verwendet werden.  ​

Other Notes

Ggf. sind Verkaufsbeschränkungen zu beachten.

Sicherheitshinweise

• signalword: Danger
• target_organs: Respiratory system
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• pictograms: GHS08,GHS07,GHS09
• hcodes: H315,H319,H335,H360D,H410
• pcodes: P202 - P261 - P273 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3