1353500

Isotretinoin

United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard

• Synonym(e): 13-cis-Retinolsäure, 13-cis-Vitamin-A-Säure, Isotretinoin
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₂₈O₂
• CAS-Nummer: 4759-48-2
• Molekulargewicht: 300.44
• MDL-Nummer: MFCD00079542
• UNSPSC-Code: 41116107
• PubChem Substanz-ID: 329750208
• NACRES: NA.24

Eigenschaften

• Qualität: pharmaceutical primary standard
• API-Familie: isotretinoin
• Hersteller/Markenname: USP
• mp (Schmelzpunkt): 172-175 °C (lit.)
• Anwendung(en): pharmaceutical (small molecule)
• Format: neat
• SMILES String: [H]\C(C(O)=O)=C(C)\C=C\C=C(C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C
• InChI: 1S/C20H28O2/c1-15(8-6-9-16(2)14-19(21)22)11-12-18-17(3)10-7-13-20(18,4)5/h6,8-9,11-12,14H,7,10,13H2,1-5H3,(H,21,22)/b9-6+,12-11+,15-8+,16-14-
• InChIKey: SHGAZHPCJJPHSC-XFYACQKRSA-N
• Angaben zum Gen: human ... RARA(5914) , RARB(5915) , RARG(5916)

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Dieses Produkt wird wie geliefert und von der ausstellenden Arzneibuch-Kommission spezifiziert bereitgestellt. Alle zur Unterstützung dieses Produkts angegebenen Informationen wie Sicherheitsdatenblätter (SDB) und Produktinformationsblätter wurden unter der Amtsbefugnis der herausgebenden Arzneibuch-Kommission entwickelt und ausgestellt. Weitere Informationen und Antworten auf eventuelle Fragen finden Sie auf der Website der herausgebenden Arzneibuch-Kommission.

Anwendung

Isotretinoin USP reference standard, intended for use in specified quality tests and assays as specified in the USP compendia. Also, for use with USP monographs such as:

• Isotretinoin Capsules
• Tretinoin

Biochem./physiol. Wirkung

13-cisRetinsäure (RA) hat entzündungshemmende und anti-Tumor-Wirkung. Die Wirkung von RA wird durch RAR-β und RAR-α-Rezeptoren vermittelt. RA vermindert iNOS Expression und Aktivität in Zytokin-stimulierten murinen Mesangiumzellen. Es induziert veränderte Membranpermeabilität der Mitochondrien, beobachtet als Schwellungen und durch Abnahme des Membranpotentials und stimuliert die Freisetzung von Cytochrom C, was Mechanismen über den Apoptoseweg impliziert. Diese Wirkungen werden durch EGTA und Cyclosporin A umgekehrt. RA erhöht auch MMP-1-Protein-Expression, teilweise über erhöhte Transkription.

Hinweis zur Analyse

Diese Produkte sind nur für Test- und Assayzwecke bestimmt. Sie sind nicht für die Verabreichung an Menschen oder Tiere gedacht und dürfen nicht zur Diagnose, Behandlung oder Heilung von Krankheiten jedweder Art verwendet werden.  ​

Sonstige Hinweise

Ggf. sind Verkaufsbeschränkungen zu beachten.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08,GHS07
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H315,H319,H335,H360FD
• P-Sätze: P202 - P261 - P264 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Repr. 1B - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Zielorgane: Respiratory system
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable