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Merck

Boronsäuren & Derivate

Chemische Struktur des Boronsäuremoleküls

Boronsäuren und Boronsäurederivate sind in der organischen Synthese und in der medizinischen Chemie wegen ihrer Vielseitigkeit als synthetische Zwischenprodukte bei der Herstellung komplexer Moleküle von Bedeutung. Wir freuen uns, ein umfassendes Portfolio an Boronsäuren für den Einsatz in Reaktionen, wie der leistungsstarken Kohlenstoff-Kohlenstoff bindungsbildenden Suzuki-Miyaura Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktion, der Stille-Kupplung, der Sonogashira-Kupplung, der Chan-Lam-Kupplung, der Liebeskind-Srogl-Kupplung, konjugierten Additionen, Homologationen und elektrophilen Allylverschiebungen anbieten zu können.  

Boronsäuren werden auch in biologischen Anwendungen eingesetzt, zum Beispiel zur Hemmung von Serinproteasen. Die Raines-Gruppe hat profunde Forschungen über anhängende Boronsäuren durchgeführt, die die zytosolische Freisetzung eines Proteintoxins verbessern, indem sie mit den 1,2- und 1,3-Diolen von Sacchariden Boronatester bilden, wie diejenigen, mit denen z. B. die Oberfläche von Säugerzellen beschichtet ist.

Lesen Sie mehr über:

Alkenyl- und Alkylsäuren

Arylboronsäuren

Heteroarylboronsäuren

Boronatester

Borylierungsreagenzien

MIDA-Boronate

Trifluoroburatsalze



Zugehörige Produktinformationen

  • MIDA Boronates

    MIDA-protected boronate esters offer stability, chromatography compatibility, and reactivity in anhydrous cross-coupling conditions.

  • Potassium Trifluoroborate Salts

    Potassium trifluoroborates are moisture- and air-stable organoboron reagents suitable for oxidative conditions.

  • Potassium Organotrifluoroborates

    Bench-stable Potassium Organotrifluoroborates enable diverse C-C bond formation reactions.


Alkenyl- und Alkylsäuren

Alkenyl- und Alkylsäuren sind substituierte Borsäuren mit einer Kohlenstoff-Bor-Bindung, die mit R-B(OH)2 bezeichnet wird. Diese Lewis-Säuren werden aufgrund ihrer geringen inhärenten Toxizität und ihres schnellen Abbaus in der Umwelt als "grüne" Verbindungen bezeichnet. Wir bieten hochwertige Alkyl- und Alkenylsäuren für die Bildung von Boronsäurederivaten und andere Anwendungen in der chemischen Synthese.

Arylboronsäuren

Die meisten Arylboronsäuren reagieren leicht durch Dehydratisierungsreaktionen zu einem cyclischen (Trimer-) Anhydrid. Unsere Auswahl an Arylboronsäuren kann unterschiedliche Mengen dieses cyclischen Anhydrids enthalten. Glücklicherweise funktionieren die Säure und das Anhydrid bei Suzuki-Kupplungsreaktionen gleich gut. Daher werden die beiden Formen im Allgemeinen als äquivalent betrachtet. Wir bieten ein breites Portfolio an Arylboronsäuren an, wie zum Beispiel unsubstituierte Arylboronsäuren, monosubstituierte Arylboronsäuren, disubstituierte Arylboronsäuren, trisubstituierte Arylboronsäuren, tetrasubstituierte Boronsäuren und pentasubstituierte Arylboronsäuren.

Heteroarylboronsäuren

Heteroarylboronsäuren sind synthetische Zwischenprodukte, die häufig bei der Suzuki-Miyaura Palladium-katalysierten Kreuzkupplungsreaktion verwendet werden. Diese Bausteine sind heterocyclisch und aromatisch. Sie werden ebenfalls in der Chan-Lam-Kupplung, Homologationen, konjugierten Additionen, elektrophilen Allylverschiebungen, der Liebeskind-Srogl-Kupplung, Sonogashira-Kupplung und Stille-Kupplung verwendet.

Boronatester

Ein herausragendes Merkmal von Boronsäuren ist ihre reversible Bildung von Estern mit Diolen in wässriger Lösung. Boronatester sind luft- und Chromatographie-stabil und für spektroskopische Untersuchungen geeignet. Die Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktion kann mit Boronatestern verwendet werden. Ein Grundproblem stellen jedoch Reaktionsschema-Unverträglichkeiten zwischen den meisten synthetischen Reagenzien dar. Um dieser Unverträglichkeit entgegenzuwirken, werden häufig Boronsäureester-Gegenstücke eingesetzt, die mit vielen synthetischen Systemen kompatibler sind, obwohl die Freisetzung der Boronsäure schwierige Bedingungen erfordert, die Einfluss auf die synthetischen Substrate haben.

N-Methyliminodiessigsäure- (MIDA) geschützte Boronatester sind eine neue Klasse von Reagenzien, die bei iterativen Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen vielversprechend sind. Im Vergleich zu früheren Reagenzien sind MIDA-Ester leicht handzuhaben, unter wasserfreien Kreuzkupplungsbedingungen nicht reaktiv, unter Luft unbegrenzt Benchtop-stabil und können unter milden wässrigen Grundbedingungen leicht entschützt werden. Der Erfolg dieser neuen Reagenzienklasse hängt mit ihren einzigartigen molekularen Architekturen zusammen. Im Vergleich zu den einfacheren B-N-haltigen Molekülen Ammoniakboran und Trimethylaminboran sind MIDA-Ester viel größer, und das sp3-hybridisierte Boratom ist durch zwei fünfgliedrige Ringe gesichert, wodurch die Stabilität der Boronsäure drastisch erhöht und die Synthese komplexer Moleküle möglich wird.

Chirale α-Aminoboronatester, Verbindungen mit einem enormen Anwendungsbereich in der Pharmakologie, können durch Zugabe von metallfreiem nukleophilem Boryl zu Tosylaldiminen synthetisiert werden. Boronatester werden in organischen elektronischen Vorrichtungen verwendet.

Borylierungsreagenzien

Die Miyaura-Borylierungsreaktion ist ein leistungsfähiges Werkzeug für die Synthese von Boronaten durch Kreuzkupplung von Borylierungsreagenzien mit Aryl- und Vinylhalogeniden. Borylierte Produkte können leicht durch chromatographische Verfahren aufgereinigt werden und sind luftstabil. Eine starke Aktivierung des Produkts kann die konkurrierende Suzuki-Kupplung auslösen. Aus diesem Grund ist die Wahl einer geeigneten Base entscheidend für den Erfolg der Borylierungsreaktion.

Meistens werden Lithium- oder Grignard-Reagenzien in Kombination mit einer elektrophilen Borquelle verwendet, um C-B-Bindungen zu erzeugen. Aufgrund der hochgradig nukleophilen und basischen Natur der Metallspezies in diesem zweistufigen Verfahren werden verschiedene funktionelle Gruppen jedoch nicht gut vertragen. Die milden Reaktionsbedingungen der Borylierungsreaktion ermöglichen die Herstellung von Boronaten, die nicht über Lithium- oder Grignard-Zwischenprodukte zugänglich sind.

MIDA-Boronate

MIDA-Boronate stellen eine Klasse von käfigförmigen Boronsäuren dar und haben sich in iterativen Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen als außerordentlich erfolgreich erwiesen. Diese Boronsäuresurrogate dämpfen die Transmetallierung zwischen Boronsäure und Palladiumspezies. Die Entschützung wird jedoch bei Raumtemperatur unter milden wässrigen Grundbedingungen unter Verwendung von 1M NaOH oder sogar NaHCO3 leicht erreicht. Darüber hinaus sind MIDA-Boronate bemerkenswert robust, wenn sie mit verschiedenen üblichen scharfen Reagenzien (z. B. Jones-Reagenz) behandelt werden, damit das Derivat bei intakter MIDA-Komponente transformiert wird.

Trifluoroburatsalze

Kaliumtrifluoroboratsalze (R-BF3K) sind eine vielseitige Reagenzienklasse und stellen wirksame Surrogate für die häufig eingesetzten Organoboranreagenzien dar. Trifluoroboratsalze sind wegen ihrer Stabilität nicht nur für eine längere Lagerung geeignet, sondern ihre Stöchiometrie ist auch leicht zu charakterisieren, da sie sich nicht leicht trimerisieren lassen, wie dies bei ihren Boronsäure-Pendants der Fall ist. Trifluoroboratsalze werden in großem Umfang in C-C-Bindungsformationen (z. B. Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungen) eingesetzt und sind auch unter oxidativen Bedingungen und im Metall-Halogen-Austausch stabil, was sie in bestimmten Reaktionsmedien zu "geschützten Boronsäuren" macht.




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