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Merck

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UC18

(±)-Geosmin

≥97% (GC), liquid (oil)

Synonym(e):

2β,6α-Dimethylbicyclo[4.4.0]decan-1β-ol

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C12H22O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
182.30
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥97% (GC)
Form:
liquid (oil)

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Produktname

(±)-Geosmin, ≥97% (GC)

Quality Segment

assay

≥97% (GC)

form

liquid (oil)

color

colorless

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC1CCCC2(C)CCCCC12O

InChI

1S/C12H22O/c1-10-6-5-8-11(2)7-3-4-9-12(10,11)13/h10,13H,3-9H2,1-2H3

InChI key

JLPUXFOGCDVKGO-UHFFFAOYSA-N

Application

(±)-Geosmin wird als Standard in CG-MS-basierten Analyseverfahren eingesetzt[1]. Geosmin wurde auch zur Untersuchung seiner Adsorption auf Aktivkohle verwendet.

Biochem/physiol Actions

(±)-Geosmin wird von Stretomyces coelicolor und Cyanobakterien produziert.[2]
Geosmin ist ein natürlich vorkommendes Biomolekül, das zum erdigen oder modrigen Geschmack und Geruch in Wasser beiträgt[3]. Diese Wasserverunreinigung kann von Menschen in ng/l-Konzentrationen (Billionstel, parts per trillion) erkannt werden[4].

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717932SML2372SML2385
form

liquid (oil)

form

liquid

form

powder

form

powder

assay

≥97% (GC)

assay

97% (CP)

assay

≥98% (HPLC)

assay

≥95% (HPLC)

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

Quality Level

-

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

color

colorless

color

-

color

white to beige

color

white to beige


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Lagerklasse

10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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Global Trade Item Number

SKUGTIN
UC18-10MG04061837410215
UC18-5MG04061837410222

Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. What can you tell me about the stereochemistry of Sigma-Aldrich's (±)-Geosmin products?

    1 answer
    1. The geosmin products listed by Sigma-Aldrich (CAS Registry number [16423-19-1]) are synthetic, and would be exactly a 50:50 mixture of the (+) and (-) isomers. Specifically, the natural (-) isomer is (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol. Therefore, the unnatural (+) isomer (the mirror image) is (4R,4aR,8aS)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydronaphthalen-4a-ol.This information has not been confirmed by a specific rotation measurement or chiral analysis, but is known based on the method of preparation.

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  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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