T4014

Tobramycin

Aminoglycoside antibiotic

• Synonym(e): O-[3-Amino-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1→6)]-O-[2,6-diamino-2,3,6-trideoxy-α-D-ribohexopyranosyl-(1→4)]-2-deoxy-D-streptamin, Nebramycin Faktor 6
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₈H₃₇N₅O₉
• CAS-Nummer: 32986-56-4
• Molekulargewicht: 467.51
• UNSPSC Code: 51281626
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 24900188
• EC Number: 251-322-5
• Beilstein/REAXYS Number: 1357507
• MDL number: MFCD00077885

Eigenschaften

• biological source: Streptomyces tenebrarius
• Quality Segment: 200
• form: powder
• storage condition: (Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)
• concentration: ≥900 μg/mg (anhydrous)
• color: white to off-white
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: NC[C@H]1O[C@H](O[C@@H]2[C@@H](N)C[C@@H](N)[C@H](O[C@H]3O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H](N)[C@H]3O)[C@H]2O)[C@H](N)C[C@@H]1O
• InChI: 1S/C18H37N5O9/c19-3-9-8(25)2-7(22)17(29-9)31-15-5(20)1-6(21)16(14(15)28)32-18-13(27)11(23)12(26)10(4-24)30-18/h5-18,24-28H,1-4,19-23H2/t5-,6+,7+,8-,9+,10+,11+,12+,13+,14-,15+,16-,17+,18+/m0/s1
• InChI key: NLVFBUXFDBBNBW-SNGYORCQSA-N

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Aminoglycosid

Tobramycin ist ein Aminoglycosid und wirkt als ein Breitbandantibiotikum, das von Streptomyces tenebrarius produziert wird.[1] Tobramycin ist wirksam gegen gramnegative Bakterien, insbesondere gegen Pseudomonas-Arten.[2]

Application

Tobramycin kam in folgenden Anwendungen zum Einsatz:

• Untersuchung der Wirkung von Tobramycin auf mit Bakteriophagen infizierte Biofilme[3]
• Untersuchung der Wirkung von Antibiotika auf einen Pseudomonas-aeruginosa-Stamm[4]
• als Vergleichsantibiotikum[5]

Biochem/physiol Actions

Tobramycin bindet irreversibel an eine von zwei Aminoglycosidbindungsstellen auf der 30S-Untereinheit der Ribosomen und hemmt dadurch die bakterielle Proteinsynthese. Tobramycin kann außerdem bakterielle Membranen durch Bindung an die 16S-rRNA (ribosomale RNA) destabilisieren. Es hemmt die Translokation und löst Fehlcodierung aus.[6]
Tobramycin wird zur Behandlung von Lungeninfektionen durch Pseudomonas aeruginosa verwendet und wird in Kombination mit anderen Antibiotika zur Behandlung von Harnwegsinfektionen, gynäkologischen Infektionen, Peritonitis, Endokarditis, Pneumonie, Sepsis, Atemwegsinfektionen, Osteomyelitis und anderen Weichteilinfektionen eingesetzt. Es kann auch zur Behandlung von Sinusinfektionen dienen.[7]

Tobramycin ist ein Aminoglykosid.
Wirkungsweise: Bindet an die 70S ribosomale Untereinheit; hemmt die Translokation; löst Fehlcodierung aus.
Wirkspektrum: gram-negative Bakterien. Nicht wirksam gegen Enterokokken

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut gelüfteten Ort aufbewahren. An einem trockenen Ort aufbewahren.

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS08
• signalword: Warning
• hcodes: H361f
• pcodes: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Hazard Classifications: Repr. 2
• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3