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D0879

Diisopropylfluorphosphat

Name: Diisopropylfluorphosphat
Brand: SIGMA
Price: 700 CHF

synthetic (organic), serine proteases and acetylcholinesterase inhibitor, liquid

Synonym(e):

DFP, DIFP, Phosphorsäure-diisopropylester-fluorid

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1 g		Warenkorb auf Verfügbarkeit prüfen	CHF 700.00

Über diesen Artikel

Lineare Formel:

[(CH₃)₂CHO]₂POF

CAS-Nummer:

55-91-4

Molekulargewicht:

184.15

NACRES:

NA.77

PubChem Substance ID:

24893303

UNSPSC Code:

12352200

EC Number:

200-247-6

MDL number:

MFCD00008873

Beilstein/REAXYS Number:

1723307

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Eigenschaften

Produktname

Diisopropylfluorphosphat,

biological source

synthetic (organic)

Quality Segment

100

vapor pressure

0.58 mmHg ( 20 °C)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.385 (lit.)

bp

62 °C/9 mmHg (lit.)

mp

−82 °C (lit.)

solubility

anhydrous isopropanol: 0.1-0.5 M (stable for months if stored at -70 °C), H₂O: 1.5% at 25 °C (very unstable (at pH 7.5, half-life = 1 hr); decomposed by alkali.)

density

1.06 g/mL at 25 °C (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CC(C)OP(F)(=O)OC(C)C

InChI

1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3

InChI key

MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

human ... ACHE(43), PTGS1(5742), PTGS2(5743)

Beschreibung

Application

Diisopropylfluorphosphat wird wie folgt verwendet:

zusammen mit inaktiviertem Thrombin in Affi-Gel-10-Säulen zur Aufreinigung von rekombinantem humanem Thrombomodulin mit dessen Chondroitinsulfatkette (shrTMCSA)
zur Auslösung von Status epilepticus (SE) in adulten Ratten
als irreversibler Serinproteaseinhibitor in humanen neutrophilen subzellulären Fraktionen

Biochem/physiol Actions

Wirksamer Inhibitor von Serinproteasen und Acetylcholinesterase; hemmt Cathepsin G, Cholinesterase, Gerinnungsfaktor Xa, Leukozyten-Elastase, Pankreas-Elastase, Gewebekallikrein, Plasmin, Subtilisin und Thrombin. Hemmt die durch Rizin und bakterielle Toxine ausgelöste Apoptose.

Wirksamer Inhibitor von Serinproteasen wie Trypsin und Chymotrypsin sowie von Acetylcholinesterase; hemmt außerdem Cathepsin G, Cholinesterase, Gerinnungsfaktor Xa, Leukozyten-Elastase, Pankreas-Elastase, Gewebekallikrein, Plasmin, Subtilisin und Thrombin. Inhibition von Acetylcholinesterase macht diesen Wirkstoff besonders toxisch. Hemmt die durch Rizin und bakterielle Toxine ausgelöste Apoptose.

Analysis Note

Wird normalerweise in einer Konzentration von 0,10 mM verwendet. Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF) ist eine sicherere Alternative zur Inhibition von Serinproteasen.

Other Notes

DIFP ist bei ordnungsgemäßer Lagerung in einer ungeöffneten Flasche bei 2–8 °C für mindestens zwei Jahre haltbar. DIFP
ist instabil, wenn es Feuchtigkeit ausgesetzt wird. DIFP nimmt bei Zersetzung eine tiefgelbe Farbe an.

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Dieser Artikel	P7626	T4376	537462
Sigma-Aldrich D0879 Diisopropylfluorophosphate	Sigma-Aldrich P7626 Phenylmethanesulfonyl fluoride	Sigma-Aldrich T4376 N-p-Tosyl-L-phenylalanine chloromethyl ketone	Sigma-Aldrich 537462 Isopropyl acetate
biological source synthetic (organic)	biological source synthetic	biological source synthetic	biological source -
Gene Information human ... ACHE(43), PTGS1(5742), PTGS2(5743)	Gene Information -	Gene Information human ... NFKB1(4790), NKAP(79576), NKRF(55922), NOS2(4843), PTGS2(5743)	Gene Information -
Quality Level 100	Quality Level 300	Quality Level 200	Quality Level 200
form liquid	form powder	form powder	form -
solubility anhydrous isopropanol: 0.1-0.5 M (stable for months if stored at -70 °C), H₂O: 1.5% at 25 °C (very unstable (at pH 7.5, half-life = 1 hr); decomposed by alkali.)	solubility dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.), H₂O: unstable	solubility DMSO: >10 mg/mL (stable for several months at 4°C.), ethanol: 20 mg/mL	solubility water: soluble 31.9 g/L at 20 °C
storage temp. 2-8°C	storage temp. -	storage temp. −20°C	storage temp. -