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D0879

Sigma-Aldrich

Diisopropylfluorphosphat

Synonym(e):

DFP, DIFP, Phosphorsäure-diisopropylester-fluorid

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About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)2CHO]2POF
CAS-Nummer:
55-91-4
Molekulargewicht:
184.15
Beilstein:
1723307
EG-Nummer:
200-247-6
MDL-Nummer:
MFCD00008873
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
24893303
NACRES:
NA.77

Biologische Quelle

synthetic (organic)

Qualitätsniveau

100

Dampfdruck

0.58 mmHg ( 20 °C)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.385 (lit.)

bp

62 °C/9 mmHg (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−82 °C (lit.)

Löslichkeit

anhydrous isopropanol: 0.1-0.5 M (stable for months if stored at -70 °C)
H2O: 1.5% at 25 °C (very unstable (at pH 7.5, half-life = 1 hr); decomposed by alkali.)

Dichte

1.06 g/mL at 25 °C (lit.)

Wirkungsspektrum von Antibiotika

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Wirkungsweise

protein synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

CC(C)OP(F)(=O)OC(C)C

InChI

1S/C6H14FO3P/c1-5(2)9-11(7,8)10-6(3)4/h5-6H,1-4H3

InChIKey

MUCZHBLJLSDCSD-UHFFFAOYSA-N

Angaben zum Gen

human ... ACHE(43) , PTGS1(5742) , PTGS2(5743)

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Anwendung

Diisopropylfluorphosphat wird wie folgt verwendet:
  • zusammen mit inaktiviertem Thrombin in Affi-Gel-10-Säulen zur Aufreinigung von rekombinantem humanem Thrombomodulin mit dessen Chondroitinsulfatkette (shrTMCSA)
  • zur Auslösung von Status epilepticus (SE) in adulten Ratten
  • als irreversibler Serinproteaseinhibitor in humanen neutrophilen subzellulären Fraktionen

Biochem./physiol. Wirkung

Wirksamer Inhibitor von Serinproteasen wie Trypsin und Chymotrypsin sowie von Acetylcholinesterase; hemmt außerdem Cathepsin G, Cholinesterase, Gerinnungsfaktor Xa, Leukozyten-Elastase, Pankreas-Elastase, Gewebekallikrein, Plasmin, Subtilisin und Thrombin. Inhibition von Acetylcholinesterase macht diesen Wirkstoff besonders toxisch. Hemmt die durch Rizin und bakterielle Toxine ausgelöste Apoptose.

Hinweis zur Analyse

Wird normalerweise in einer Konzentration von 0,10 mM verwendet. Phenylmethylsulfonylfluorid (PMSF) ist eine sicherere Alternative zur Inhibition von Serinproteasen.

Sonstige Hinweise

DIFP ist bei ordnungsgemäßer Lagerung in einer ungeöffneten Flasche bei 2–8 °C für mindestens zwei Jahre haltbar. DIFP
ist instabil, wenn es Feuchtigkeit ausgesetzt wird. DIFP nimmt bei Zersetzung eine tiefgelbe Farbe an.

Piktogramme

Skull and crossbones
GHS06

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Oral - Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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