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Merck

P7626

Sigma-Aldrich

Phenylmethansulfonylfluorid

powder, ≥98.5% (GC)

Synonym(e):

α-Toluol-sulfonylfluorid, Benzylsulfonylfluorid, DFP-Substitute, PMSF

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H7FO2S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
174.19
Beilstein:
2088311
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352202
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77
Preise und Verfügbarkeit sind derzeit nicht verfügbar.

Produktbezeichnung

Phenylmethansulfonylfluorid, ≥98.5% (GC)

Biologische Quelle

synthetic

Qualitätsniveau

Assay

≥98.5% (GC)

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

91-94 °C

Löslichkeit

dry solvents (ethanol, methanol, and 2-propanol): 200 mM (Stock solution are stable for months at 4°C.)
H2O: unstable

SMILES String

FS(=O)(=O)Cc1ccccc1

InChI

1S/C7H7FO2S/c8-11(9,10)6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2

InChIKey

YBYRMVIVWMBXKQ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Phenylmethansulfonylfluorid (PMSF) findet als Serinproteasen-Hemmer breite Anwendung und wirkt effektiv gegen Enzyme wie Chymotrypsin, Thrombin und Trypsin. Die hemmende Wirkung von PMSF entsteht mittels Sulfonierung der Hydroxylreste von Serinresten an den reaktiven Stellen von Serinproteasen.

Anwendung

PMSF wird häufig in Lysepuffern verwendet, um den Schutz von Proteinen des Interesses während der Proteinisolierung und Probenaufbereitung zu unterstützen, indem Proteasen gehemmt werden, die die Proteine andernfalls nach der Zell- oder Gewebelyse abbauen würden. PMSF ist nicht stabil in wässrigen Medien. Daher werden PMSF-Stammlösungen vor der Verwendung in wässrigen Medien im Allgemeinen mit wasserfreien organischen Lösungsmitteln (z. B. 100 % Ethanol oder wasserfreier Isopropanol) hergestellt.

Bekannte allgemeine Merkmale und Vorteile von PMSF sind unter anderem:
  • Hemmung von Serinproteasen wie Trypsin und Chymotrypsin
  • Hemmung von Cysteinproteasen (umkehrbar mit reduzierten Thiolen) und Acetylcholinesterase von Säugetieren
  • Nicht so wirkungsvoll oder toxisch wie DFP
  • Effektive Konzentration 0,1-1 mM
  • Halbwertszeit = 1 h bei pH 7,5
Phenylmethansulfonylfluorid wird in folgenden Anwendungen eingesetzt:
  • Zellfraktionierung.[1]
  • Zusatz für die Extraktion von Zellkernproteinen.[1][2]
  • Inhibitor von Cholesterinesterase (CE) und Pseudocholinesterase (PCE).[3]
  • Bei der Entnahme von Blut zur Quantifizierung des ANP-Gehalts im Plasma vor der Zentrifugierung.[4]

Biochem./physiol. Wirkung

Eine Verabreichung von PMSF erzeugt eine Analgesie, die nicht mit seiner Anticholinesterase-Wirkung in Verbindung steht, und verlängert die schmerzstillende Wirkung von zentral verabreichtem β-Endorphin.[5]

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Oral - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Life sciences, 31(12-13), 1193-1196 (1982-09-20)
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Questions

1–7 of 7 Questions  
  1. Can this PMSF powder be dissolved in DMSO, and if yes, then to what concentration where and how to store the reconstituted vial?

    1 answer
    1. The solubility of this product in DMSO has not been tested. A 200 mM stock solution can be prepared using ethanol, methanol, and 2-propanol. It is known to have 100 mM solubility in DMSO. The product is insoluble in aqueous solutions. Stock solutions of PMSF in 100% isopropanol are stable for at least 9 months at 15 to 25 °C. Storing in a desiccator may be useful.

      Helpful?

  2. At what temperature should the stock Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 answer
    1. A 200 mM PMSF solution in dry solvent has been reported to remain active for at least 9 months at
      2-8 °C. 100 mM PMSF solutions in isopropanol may be stored at –20 °C for several months. For more information please view the Product Data Sheet: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/product/documents/348/427/p7626pis-ms.pdf

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  3. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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  4. What is the effective amount of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), to be used?

    1 answer
    1. The effective concentration range is 0.1-1 mM. A final concentration of 5 mM was used for proteinase K inhibition.

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  5. How should stock solutions of Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), be stored?

    1 answer
    1. A 200 mM solution in dry solvent is stable for at least 9 months when stored at 2-8°C.

      Helpful?

  6. What does Product P7626,  Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), inhibit?

    1 answer
    1. PMSF is a serine protease inhibitor, inhibiting the activity of enzymes such as thrombin, trypsin, papain, chymotrypsin and proteinase K. It also inhibits mammalian acetylcholinesterases.

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  7. How should Product P7626, Phenylmethanesulfonyl fluoride (PMSF), solutions be prepared?

    1 answer
    1. Stock solutions of 100-200 mM can be prepared in anhydrous isopropanol or anhydrous absolute ethanol. PMSF is unstable in the presence of water.

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