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T0261

Thiamphenicol

Synonym(e):

Raceophenidol, Thiophenicol, D-threo-2,2-Dichloro-N-(β-hydroxy-α-[hydroxymethyl]-4-[methylsulfonyl]phenethyl)acetamide

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C12H15Cl2NO5S
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
356.22
UNSPSC Code:
51284303
NACRES:
NA.85
PubChem Substance ID:
EC Number:
239-355-3
Beilstein/REAXYS Number:
2819542
MDL number:
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white to off-white

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ethanol: soluble 50 mg/mL

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

mode of action

protein synthesis | interferes

SMILES string

CS(=O)(=O)c1ccc(cc1)[C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl

InChI

1S/C12H15Cl2NO5S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-16)15-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,16-17H,6H2,1H3,(H,15,18)/t9-,10-/m1/s1

InChI key

OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N

General description

Chemical structure: phenicole

Application

Thiamphenicol is an antibiotic that has been used to treat chancroid in men and uncomplicated gonorrhea[1][2]. It is used in studies of bacterial protein synthesis at the level of peptidyl transferase activity associated with the 23S rRNA of the 50S ribosomal subunit. It is used to study chloraniphenicol-thiamphenicol-resistance and the use of fluorinated analogs when resistance is encountered[3].

Biochem/physiol Actions

Thiamphenicol inhibits mitochondrial protein synthesis of proteins such as cytochrome c oxidase.

Packaging

1G,5G,25G

Other Notes

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place.

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16715T1100000C0378
Thiamphenicol European Pharmacopoeia (EP) Reference Standard

T1100000

Thiamphenicol

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

-

mode of action

-

mode of action

protein synthesis | interferes

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, mycoplasma

form

powder

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-

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-

form

powder or crystals

solubility

ethanol: soluble 50 mg/mL

solubility

ethanol: 50 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

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white to off-white

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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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