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C0378

Chloramphenicol

≥98% (HPLC)

Synonym(e):

D(−)-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-β-(4-nitrophenyl)-ethyl]-acetamid, D-(−)-threo-2-Dichloracetamido-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propandiol, D-threo-2,2-Dichlor-N-[β-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-4-nitrophenethyl]-acetamid, Chloromycetin

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Über diesen Artikel

Lineare Formel:
Cl2CHCONHCH(CH2OH)CH(OH)C6H4NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
323.13
UNSPSC Code:
51102831
NACRES:
NA.76
PubChem Substance ID:
EC Number:
200-287-4
Beilstein/REAXYS Number:
2225532
MDL number:

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Quality Segment

assay

≥98% (HPLC)

form

powder or crystals

pKa 

5.5

mp

149-153 °C (lit.)

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycobacteria, mycoplasma

mode of action

protein synthesis | interferes

storage temp.

room temp

SMILES string

OC[C@@H](NC(=O)C(Cl)Cl)[C@H](O)c1ccc(cc1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C11H12Cl2N2O5/c12-10(13)11(18)14-8(5-16)9(17)6-1-3-7(4-2-6)15(19)20/h1-4,8-10,16-17H,5H2,(H,14,18)/t8-,9-/m1/s1

InChI key

WIIZWVCIJKGZOK-RKDXNWHRSA-N

Gene Information

human ... CYP1A2(1544)

General description

Chemische Struktur: Phenicol

Application

Chloramphenicol ist ein synthetisches Antibiotikum, das aus Stämmen von Streptomyces venezuelae isoliert wird. Es wird häufig für die bakterielle Selektion bei molekularbiologischen Anwendungen in einer Konzentration von 10–20 μg/mL und als Selektionsmittel für transformierte Zellen mit Chloramphenicol-Resistenzgenen verwendet.
Chloramphenicol wird als bakteriostatisches, nicht starkes Antibiotikum verwendet. Es wird für die Selektion bzw. das Wachstum positiver Bakterienzellen eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Wirkungsweise: Chloramphenicol hemmt die bakterielle Proteinsynthese durch Blockierung des Peptidyltransferaseschrittes, indem es an die ribosomale 50S-Untereinheit bindet und die Bindung der Aminoacyl-tRNA an das Ribosom verhindert. Es hemmt auch die mitochondriale und chloroplastische Proteinsynthese und die ribosomale Bildung von (p)ppGpp, wodurch die rRNA-Transkription unterdrückt wird.

Resistenzmechanismus: Die Verwendung von Chloramphenicol-Acetyltransferase führt zur Acetylierung und Inaktivierung des Produkts.

Antimikrobielles Spektrum: Es handelt sich um ein Breitbandantibiotikum gegen grampositive und gramnegative Bakterien, das vor allem in der Augenheilkunde und in der Tiermedizin eingesetzt wird.

Preparation Note

Die Zersetzung von Chloramphenicol in wässriger Lösung wird durch allgemeine Säuren und Basen katalysiert. Diese Abbaugeschwindigkeit ist unabhängig von der Ionenstärke und dem pH-Wert.

Other Notes

Behälter dicht verschlossen an einem trockenen und gut belüfteten Ort aufbewahren.

Disclaimer

Stammlösungen sollten bei 2–8 °C gelagert werden und sind bei 37 °C 5 Tage lang stabil. Wässrige Lösungen sind neutral und über einen weiten pH-Bereich stabil, wobei nach 290 Tagen eine 50%ige Hydrolyse eintritt. Bei Verwendung einer mit Borax gepufferten Lösung verringert sich diese Zahl auf 14 %. Die Lösungen sollten vor Licht geschützt werden, da die photochemische Zersetzung zu einer Vergilbung der Lösung führt. Eine 30 Minuten lange Erhitzung wässriger Lösungen auf 115 °C führt zu einem Verlust von 10 % Chloramphenicol.

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C08571107004BP854
Chloramphenicol British Pharmacopoeia (BP) Reference Standard

BP854

Chloramphenicol

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

protein synthesis | interferes

mode of action

-

mode of action

-

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, mycobacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma

antibiotic activity spectrum

viruses

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

-

Quality Level

200

Quality Level

200

Quality Level

-

Quality Level

-

assay

≥98% (HPLC)

assay

97.0-103.0%

assay

-

assay

-

form

powder or crystals

form

crystalline

form

-

form

powder

storage temp.

room temp

storage temp.

2-8°C

storage temp.

-

storage temp.

2-8°C


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pictograms

Health hazardCorrosion

signalword

Danger

Hazard Classifications

Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Repr. 2

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges



Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

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  2. Was the pKa determined experimentally, or is it based on data from the literature? If the value is from the literature, please provide the source.

    1 answer
    1. The value comes from literature. Two references that cite this value are:

      Georgeta-Simona Stan, Irinel Adriana Badea, Hassan Y. Aboul-Enein, HPLC Method for Quantification of Five Compounds in a Parenteral Form Used in Treatment of Companion Animals, Journal of Chromatographic Science, Volume 54, Issue 9, 17 October 2016, Pages 1567–1572, https://doi.org/10.1093/chromsci/bmw105

      Engesland, A., Škalko-Basnet, N., & Flaten, G. E. (2016). In vitro models to estimate drug penetration through the compromised stratum corneum barrier. Drug Development and Industrial Pharmacy, 42(11), 1742–1751. https://doi.org/10.3109/03639045.2016.1171334

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  3. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

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    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

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