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S3255

Sterigmatocystin

Name: Sterigmatocystin
Brand: SIGMA
Price: 559 CHF

powder, ≥98% (TLC)

Synonym(e):

3a,12c-Dihydro-8-hydroxy-6-methoxy-7H-furol[3′,2′:4,5]furo[2,3-c]xanthen-7-on

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5 mg		Warenkorb auf Verfügbarkeit prüfen	CHF 559.00

Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₁₈H₁₂O₆

CAS-Nummer:

10048-13-2

Molekulargewicht:

324.28

UNSPSC Code:

85151701

NACRES:

NA.25

PubChem Substance ID:

24899549

EC Number:

233-158-6

Beilstein/REAXYS Number:

53259

MDL number:

MFCD00005084

Assay:

≥98% (TLC)

Form:

powder

Quality level:

200

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≥98% (TLC)

form

powder

color

yellow

storage temp.

−20°C

SMILES string

COc1cc2OC3OC=CC3c2c4Oc5cccc(O)c5C(=O)c14

InChI

1S/C18H12O6/c1-21-11-7-12-13(8-5-6-22-18(8)24-12)17-15(11)16(20)14-9(19)3-2-4-10(14)23-17/h2-8,18-19H,1H3

InChI key

UTSVPXMQSFGQTM-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Biochem/physiol Actions

Löst unter experimentellen Bedingungen Lungen- und Lebertumore aus.

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Sigma-Aldrich S3255 Sterigmatocystin	Sigma-Aldrich SMB00438 Sophoricoside	Supelco 32609 Sterigmatocystin	Supelco 32986 Sterigmatocystin solution
assay ≥98% (TLC)	assay ≥98% (HPLC)	assay -	assay -
form powder	form powder	form -	form -
Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 200	Quality Level 100
storage temp. −20°C	storage temp. 2-8°C	storage temp. −20°C	storage temp. −20°C
color yellow	color -	color -	color -

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H301,H351

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P201 - P301 + P310 + P330

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Acute Tox. 3 Oral - Carc. 2

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

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WGK 3

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Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Carcinogenesis and Epigenetics

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

Horizontal transfer of a large and highly toxic secondary metabolic gene cluster between fungi.

Jason C Slot et al.

Current biology : CB, 21(2), 134-139 (2011-01-05)

Genes involved in intermediary and secondary metabolism in fungi are frequently physically linked or clustered. For example, in Aspergillus nidulans the entire pathway for the production of sterigmatocystin (ST), a highly toxic secondary metabolite and a precursor to the aflatoxins

Cytotoxicity and genotoxicity of versicolorins and 5-methoxysterigmatocystin in A549 cells.

Daniela Jakšić et al.

Archives of toxicology, 86(10), 1583-1591 (2012-06-01)

Aspergillus versicolor and A. flavus are primary colonizers in damp dwellings, and they produce sterigmatocystin (ST) and aflatoxin B1 (AFB(1)), respectively. These hepatotoxic and carcinogenic mycotoxins and their precursors and derivates possess a furofuran ring, which has proven responsible for

Bacteria-induced natural product formation in the fungus Aspergillus nidulans requires Saga/Ada-mediated histone acetylation.

Hans-Wilhelm Nützmann et al.

Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(34), 14282-14287 (2011-08-10)

Sequence analyses of fungal genomes have revealed that the potential of fungi to produce secondary metabolites is greatly underestimated. In fact, most gene clusters coding for the biosynthesis of antibiotics, toxins, or pigments are silent under standard laboratory conditions. Hence

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S3255-1MG	04061826017067
S3255-5MG	04061836922023

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