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P118

Phaclofen

solid

Synonym(e):

3-Amino-2-(4-chlorophenyl)propanephosphonic acid

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C9H13ClNO3P
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
249.63
NACRES:
NA.32
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:

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≥97% (NMR)

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white

solubility

0.1 M HCl: 13.3 mg/mL, methanol: 19.3 mg/mL, DMSO: insoluble

SMILES string

NCC(CP(O)(O)=O)c1ccc(Cl)cc1

InChI

1S/C9H13ClNO3P/c10-9-3-1-7(2-4-9)8(5-11)6-15(12,13)14/h1-4,8H,5-6,11H2,(H2,12,13,14)

InChI key

VSGNGLJPOGUDON-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

General description

Phaclofen is a phosphonic acid derivative of baclofen.

Application

Phaclofen has been used to block GABAB receptor.

Biochem/physiol Actions

Phaclofen plays a vital role in identifying the physiological importance of central and peripheral bicuculline-insensitive receptors with which GABA and (−) baclofen interact. Phaclofen acts as a GABAB receptor antagonist. Phaclofen has an ability to reversibly block the late, bicuculline resistant, K+ dependent inhibitory postsynaptic potential (IPSP) logged in projection cells of the cat and rat dorsal lateral geniculate nucleus and in rat hippocampal CA1 pyramidal neurons.

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A6566S166PHR8947
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solid

form

solid

form

solid

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powder

Gene Information

human ... GABBR1(2550), GABBR2(9568)

Gene Information

human ... GABBR1(2550), GABBR2(9568)

Gene Information

human ... GABBR1(2550), GABBR2(9568)
mouse ... GABBR1(54393), GABBR2(242425)
rat ... GABBR1(81657), GABBR2(83633)

Gene Information

-

impurities

≥97% (NMR)

impurities

-

impurities

-

impurities

-

color

white

color

white

color

white

color

-

solubility

0.1 M HCl: 13.3 mg/mL, DMSO: insoluble, methanol: 19.3 mg/mL

solubility

H2O: 1 mg/mL, 0.1 M HCl: 1.2 mg/mL, methanol: 1.4 mg/mL, DMSO: 28 mg/mL, 0.1 M NaOH: 9.5 mg/mL

solubility

0.1 M NaOH: 20 mg/mL

solubility

-


pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves



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P Dutar et al.
Nature, 332(6160), 156-158 (1988-03-10)
The role of GABA in synaptic transmission in the mammalian central nervous system is more firmly established than for any other neurotransmitter. With virtually every neuron studied, the synaptic action of GABA is mediated by bicuculline-sensitive GABAA receptors which selectively
Effat Ramshini et al.
International journal of preventive medicine, 4(2), 158-164 (2013-04-02)
There is only little information about the effects of GABA receptors agonist and antagonist on morphine self-administration. Present study was designed to assess role of GABAB receptors in the regulation of morphine-reinforced self-administration. THIS STUDY WAS PERFORMED IN FOUR GROUPS
Kazuo Kunisawa et al.
European journal of pharmacology, 796, 122-130 (2016-12-13)
GABA mediated neuronal system regulates hippocampus-dependent memory and stress responses by controlling plasticity and neuronal excitability. Here, we demonstrate that betaine ameliorates water-immersion restraint stress (WIRS)-induced memory impairments. This improvement was inhibited by a betaine/GABA transporter-1 (GABA transporter-2: GAT2) inhibitor



Global Trade Item Number

SKUGTIN
P118-5MG04061834354208
P118-25MG04061833007945
P118-100MG04061833007938

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