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D129

R-(+)-DIOA

≥98% (HPLC), potassium/chloride (K+–Cl−) co-transporter inhibitor, solid

R-(+)-DIOA
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Synonym(e):

R(+)-Butylindazone, R-(+)-[(2-n-Butyl-6,7-dichlor-2-cyclopentyl-2,3-dihydro-1-oxo-1H-inden-5-yl)oxy]essigsäure

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C20H24Cl2O4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
399.31
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:

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Produktname

R-(+)-DIOA, ≥98% (HPLC), solid

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

optical activity

[α]27/D +18.1°, c = 0.7 in methanol(lit.)

color

white

solubility

H2O: insoluble <0.11 mg/mL, DMSO: >20 mg/mL, 0.1 M HCl: insoluble, 0.1 M NaOH: soluble, ethanol: soluble

SMILES string

CCCC[C@]1(Cc2cc(OCC(O)=O)c(Cl)c(Cl)c2C1=O)C3CCCC3

InChI

1S/C20H24Cl2O4/c1-2-3-8-20(13-6-4-5-7-13)10-12-9-14(26-11-15(23)24)17(21)18(22)16(12)19(20)25/h9,13H,2-8,10-11H2,1H3,(H,23,24)/t20-/m0/s1

InChI key

YAWWQIFONIPBKT-FQEVSTJZSA-N

Application

R-(+)-DIOA wurde als Inhibitor des Kalium/Chlorid K+-Cl--Transporters verwendet zur Untersuchung seiner Wirkungen auf:
  • den Kurzschlussstrom (Isc) im Epithel der Bogengänge (SCCD) von Ratten[1]
  • die Aufnahme von Grepafloxacin durch THP-1-Monozyten[2]
  • die Aufnahme von Moxifloxacin durch THP-1-Monozyten[3]

Biochem/physiol Actions

[(Dihydroindenyl)oxy]essigsäure (DIOA) wirkt als starker Inhibitor des Kalium/Chlorid (K+–Cl)-Cotransporters. Hat keine Auswirkungen auf das Bumetanimid-empfindliche [Na+,K+,Cl-]-Cotransportersystem.[4]

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assay

≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

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≥98% (HPLC)

form

solid

form

solid

form

powder

form

powder

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

100

solubility

H2O: insoluble <0.11 mg/mL, 0.1 M HCl: insoluble, ethanol: soluble, 0.1 M NaOH: soluble, DMSO: >20 mg/mL

solubility

H2O: 0.2 mg/mL, 0.1 M NaOH: 2.8 mg/mL, DMSO: >20 mg/mL, ethanol: 20 mg/mL, dilute aqueous acid: insoluble

solubility

DMSO: 2 mg/mL, clear

solubility

DMSO: >10 mg/mL, 0.1 M HCl: soluble, 0.1 M NaOH: slightly soluble, H2O: insoluble

color

white

color

white

color

white to beige

color

white

optical activity

[α]27/D +18.1°, c = 0.7 in methanol(lit.)

optical activity

[α]22/D +36.4°, c = 0.86 in methanol(lit.)

optical activity

-

optical activity

-


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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R P Garay et al.
Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology, 334(2), 202-209 (1986-10-01)
3-Amino-5-sulfamoylbenzoic acids and several series of (aryloxy)alkanoic acids were evaluated for their inhibitory effects on two human erythrocyte ion transport systems--the Na+,K+ cotransport system and the DIDS-sensitive anion carrier. Several classic loop diuretics, including the (aryloxy)alkanoic acid-ethacrynic acid and several
Takuto Fujii et al.
European journal of pharmacology, 560(2-3), 123-126 (2007-02-17)
[(Dihydroindenyl)oxy]acetic acid (DIOA) has been used as a potent inhibitor of K+ -Cl- cotransporter (IC(50)=10 microM). Here we found that DIOA inhibited activities of P-type ATPases such as dog kidney Na+,K+-ATPase (IC(50)=53 microM), hog gastric H+,K+-ATPase (IC(50)=97 microM) and rabbit
The inhibition of Na(+)-Pi cotransport and Pi self-exchange mechanisms in lactating rat mammary tissue.
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Global Trade Item Number

SKUGTIN
D129-50MG04061832574288
D129-10MG04061832574271

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