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D052

GBR 12909 dihydrochloride

≥98% (HPLC), dopamine transportef nhibitor, solid

Synonym(e):

1-(2-[bis(4-Fluorophenyl)methoxy]ethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C28H32F2N2O · 2HCl
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
523.49
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥98% (HPLC)
Form:
solid
Quality level:
Storage condition:
desiccated

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Produktname

GBR 12909 dihydrochloride, solid, ≥98% (HPLC)

Quality Level

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

storage condition

desiccated

color

white

solubility

DMSO: >5 mg/mL (Solutions freshly prepared daily)

SMILES string

Cl.Cl.Fc1ccc(cc1)C(OCCN2CCN(CCCc3ccccc3)CC2)c4ccc(F)cc4

InChI

1S/C28H32F2N2O.2ClH/c29-26-12-8-24(9-13-26)28(25-10-14-27(30)15-11-25)33-22-21-32-19-17-31(18-20-32)16-4-7-23-5-2-1-3-6-23;;/h1-3,5-6,8-15,28H,4,7,16-22H2;2*1H

InChI key

MIBSKSYCRFWIRU-UHFFFAOYSA-N

Gene Information

Application

GBR 12909 dihydrochloride has been used as a dopamine transporter (DAT) inhibitor:

  • to study its effects on LPS-induced mRNA expression on the proinflammatory cytokines in the mouse striatum
  • to study its effects on neurotransmitter release in zebrafish brain[1]
  • in DA uptake assay in mice striatal fraction[2]

Biochem/physiol Actions

GBR 12909 is a highly selective dopamine reuptake inhibitor with behavioral effects similar to cocaine.
GBR 12909 may show pharmacotherapeutic effects against cocaine addiction.

Features and Benefits

This compound is featured on the Biogenic Amine Transporters page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

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form

solid

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solid

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solid

Quality Level

100

Quality Level

-

Quality Level

100

Quality Level

100

solubility

DMSO: >5 mg/mL (Solutions freshly prepared daily)

solubility

DMSO: 9 mg/mL

solubility

H2O: ~10 mg/mL at 60 °C

solubility

H2O: 22 mg/mL

storage condition

desiccated

storage condition

-

storage condition

desiccated

storage condition

-

color

white

color

-

color

white

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white


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Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Anushka B P Fernando et al.
Psychopharmacology, 219(2), 341-352 (2011-07-16)
Impulsivity is associated with a number of psychiatric disorders, most notably attention deficit/hyperactivity disorder (ADHD). Drugs that augment catecholamine function (e.g. methylphenidate and the selective noradrenaline reuptake inhibitor atomoxetine) have clinical efficacy in ADHD, but their precise mechanism of action
Dopamine inhibits the expression of proinflammatory cytokines of microglial cells through the formation of dopamine quinone in the mouse striatum
Yasuhiro Y, et al.
Journal of Pharmacological Sciences, 41-50 (2022)
D Matecka et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(24), 4704-4716 (1996-11-22)
The design, synthesis, and biological evaluation of compounds related to the dopamine (DA) uptake inhibitors: 1-[2-(diphenylmethoxy)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (1) and 1-[2-[bis-(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (2) (GBR 12395 and GBR 12909, respectively), directed toward the development and identification of new ligands interacting with high potency and



Global Trade Item Number

SKUGTIN
D052-100MG04061833557754
D052-250MG04061833557761
D052-25MG04061833557778

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