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D0125

Dansyl-L-alanine cyclohexylammonium salt

≥98% (TLC), suitable for protein expression

Synonym(e):

N-[[5-(Dimethylamino)-1-naphthalenyl]sulfonyl]- L-alanine cyclohexylammonium salt

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C15H18N2O4S · C6H13N
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
421.55
NACRES:
NA.26
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352209
EC Number:
258-478-3
MDL number:

CHF 1’350.00


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Produktname

Dansyl-L-alanine cyclohexylammonium salt, fluorescent amino acid

Quality Level

assay

≥98% (TLC)

form

powder

technique(s)

protein expression: suitable

storage temp.

−20°C

SMILES string

NC1CCCCC1.C[C@H](NS(=O)(=O)c2cccc3c(cccc23)N(C)C)C(O)=O

InChI

1S/C15H18N2O4S.C6H13N/c1-10(15(18)19)16-22(20,21)14-9-5-6-11-12(14)7-4-8-13(11)17(2)3;7-6-4-2-1-3-5-6/h4-10,16H,1-3H3,(H,18,19);6H,1-5,7H2/t10-;/m0./s1

InChI key

CZUBQNQWSOLSJH-PPHPATTJSA-N

Application

Alanine conjugated to the fluorophore 5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonyl (dansyl). The unnatural amino acid has been incorporated into expressed proteins by use of a mutated aminoacyl-tRNA synthetase specific for dansylalanine.[1]

Biochem/physiol Actions

Dansyl-L-alanine contains an N-terminal fluorophore (dansyl) making it useful as a fluorescent marker/probe. Dansylalanine can be incorporated into proteins by newly developing techniques that expand the genetic code.

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technique(s)

protein expression: suitable

technique(s)

-

technique(s)

deacetylase assay: suitable

technique(s)

-

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

Quality Level

200

Quality Level

200

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200

Quality Level

200


Lagerklasse

11 - Combustible Solids

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A genetically encoded fluorescent amino acid.
Summerer, D., et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 108, 9785-9789 (2006)
Esterification of an unnatural amino acid structurally deviating from canonical amino acids promotes its uptake and incorporation into proteins in mammalian cells.
Jeffrey K Takimoto et al.
Chembiochem : a European journal of chemical biology, 11(16), 2268-2272 (2010-09-28)
Hyun Soo Lee et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(36), 12921-12923 (2009-08-26)
Here, we report that the fluorescent amino acid, 3-(6-acetylnaphthalen-2-ylamino)-2-aminopropanoic acid (Anap), can be genetically incorporated into proteins in yeast with excellent selectivity and efficiency by means of an orthogonal tRNA/aminoacyl-tRNA synthetase pair. This small, environmentally sensitive fluorophore was site-specifically incorporated



Global Trade Item Number

SKUGTIN
D0125-5G04061832416038

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