B5386

Zyklisches 8-Bromadenosin-3′,5′-monophosphat

≥97% (HPLC), powder, protein kinase A activator

• Synonym(e): 8-Br-A-3:5-MP, 8-Br-cAMP, 8-Brom-cAMP
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₀H₁₁BrN₅O₆P
• CAS-Nummer: 23583-48-4
• Molekulargewicht: 408.10
• Beilstein: 591930
• EG-Nummer: 245-760-6
• MDL-Nummer: MFCD00075580
• UNSPSC-Code: 41106305
• PubChem Substanz-ID: 24891835
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• product name: Zyklisches 8-Bromadenosin-3′,5′-monophosphat, ≥97% (HPLC)
• Assay: ≥97% (HPLC)
• Form: powder
• mp (Schmelzpunkt): 254 °C (dec.) (lit.)
• Löslichkeit: aqueous base: soluble, clear
• Lagertemp.: −20°C
• SMILES String: Nc1ncnc2n([C@@H]3O[C@@H]4COP(O)(=O)O[C@H]4[C@H]3O)c(Br)nc12
• InChI: 1S/C10H11BrN5O6P/c11-10-15-4-7(12)13-2-14-8(4)16(10)9-5(17)6-3(21-9)1-20-23(18,19)22-6/h2-3,5-6,9,17H,1H2,(H,18,19)(H2,12,13,14)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
• InChIKey: DVKQVRZMKBDMDH-UUOKFMHZSA-N

Beschreibung

Anwendung

Zyklisches 8-Bromadenosin-3′,5′-Monophosphat hat folgende Anwendungen:

• zur Behandlung von H295R-Zellen als Positivkontrollen für die CYP19-Induktion
• als Analogon des membranpermeablen cAMP zur Untersuchung seines Einflusses auf den Kurzschlussstrom (I_sc)
• zur Untersuchung seines Potenzials, die Differenzierung von mesenchymalen Stammzellen in Wharton-Sulze (WJ-MSCs) zu initiieren

Biochem./physiol. Wirkung

Wenn zyklisches 8-Bromadenosin-3′,5′-Monophosphat (8-Brom-cAMP) während der Beschichtung Hepatozyten hinzugefügt wird, hilft dies, die Gewinnung von Beta-Adenorezeptoren zu steigern.

Zyklisches 8-Bromadenosin-3′,5′-Monophosphat ist ein zellpermeables cAMP-Analogon mit größerer Beständigkeit gegenüber der Hydrolyse durch Phosphordiesterasen als cAMP. Zyklisches 8-Bromadenosin-3′,5′-Monophosphat aktiviert Proteinkinase A, hemmt das Wachstum, reduziert die Proliferation, erhöht die Differenzierung und induziert die Apoptose von kultivierten Zellen.

Leistungsmerkmale und Vorteile

Dieser Wirkstoff ist ein wichtiges Produkt für die Erforschung zyklischer Nukleotide. Klicken Sie hier, um weitere zyklische Nukleotidprodukte anzuzeigen. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie unter sigma.com/discover-bsm.

Sonstige Hinweise

Zyklisches 8-Bromadenosin-3′,5′-Monophosphat ist ein membrangängiges cAMP-Analogon.

Licht- und feuchtigkeitsempfindlich

Vorsicht

Licht und feuchtigkeitsempfindlich

Sicherheitshinweise

• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)