B112

(±)-Bay K8644

calcium channel agonist

• Synonym(e): 1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-5-nitro-4-(2-[trifluormethyl]phenyl)pyridin-3-carbonsäuremethylester
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₆H₁₅F₃N₂O₄
• CAS-Nummer: 71145-03-4
• Molekulargewicht: 356.30
• MDL-Nummer: MFCD00036697
• UNSPSC-Code: 12352202
• PubChem Substanz-ID: 24277825
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Assay: ≥97.5% (HPLC)
• Form: powder
• Farbe: yellow to dark yellow
• mp (Schmelzpunkt): 168-170 °C
• Löslichkeit: DMSO: 20 mg/mL; methanol and ethanol: 63 mg/mL; H₂O: insoluble
• Lagertemp.: 2-8°C
• SMILES String: CC1=C(C(OC)=O)C(C2=CC=CC=C2C(F)(F)F)C([N+]([O-])=O)=C(C)N1
• InChI: 1S/C16H15F3N2O4/c1-8-12(15(22)25-3)13(14(21(23)24)9(2)20-8)10-6-4-5-7-11(10)16(17,18)19/h4-7,13,20H,1-3H3
• InChIKey: ZFLWDHHVRRZMEI-UHFFFAOYSA-N
• Angaben zum Gen: rat ... Cacna1c(24239)

Beschreibung

Anwendung

(±)-Bay K8644 wird als Agonist für spannungsempfindliche Calciumkanäle (VSCC) in Interneuronen, L-Typ-Calciumkanäle (LTCC) in menschlichen embryonalen 293-Nierenzellen und viszerofugalen Neuronen verwendet.

Biochem./physiol. Wirkung

(±)-Bay K8644 ist ein 1,4-Dihydropyridin-Derivat (DHP-Derivat) und ein Agonist für L-Typ-Ca²⁺-Kanäle. Seine Enantiomere (-)-BAY k8644 und (+)-BAY k8644 haben jedoch als hochpotenter Agonist bzw. niedrigpotenter Antagonist in Bezug auf Ca2+-Kanäle jeweils eine entgegengesetzte Funktionalität. (±)-Bay K8644 erhöht den Einstrom von Ca²⁺ spezifisch an spannungsaktivierten Calciumkanälen. Es verengt die Blutgefäße und die Herzkontraktion.

Erhöht den Einstrom von Ca²⁺ speziell an spannungsaktivierten Calciumkanälen.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS07
• Signalwort: Warning
• H-Sätze: H315,H319
• P-Sätze: P264 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313 - P337 + P313
• Gefahreneinstufungen: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves