A6191

Antipain dihydrochloride

lyophilized powder

• Synonym(e): N-(Nα-Carbonyl-Arg-Val-Arg-al)-Phe
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₇H₄₄N₁₀O₆ · 2 HCl
• CAS-Nummer: 37682-72-7
• Molekulargewicht: 677.62
• UNSPSC Code: 12352202
• PubChem Substance ID: 24891067
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00135957

Eigenschaften

• Produktname: Antipain -dihydrochlorid aus microbieller Quelle, protease inhibitor
• biological source: Streptomyces sp.
• Quality Segment: 300
• form: lyophilized powder
• potency: 1.4 μM K_i
• solubility: H₂O: 50 mg/mL, 1-butanol: soluble, 1-propanol: soluble, DMSO: soluble, ethanol: soluble, methanol: soluble
• mode of action: enzyme | inhibits
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl[H].Cl[H].[H]C(=O)C(CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)NC(Cc1ccccc1)C(O)=O)C(C)C
• InChI: 1S/C27H44N10O6.2ClH/c1-16(2)21(23(40)34-18(15-38)10-6-12-32-25(28)29)37-22(39)19(11-7-13-33-26(30)31)35-27(43)36-20(24(41)42)14-17-8-4-3-5-9-17;;/h3-5,8-9,15-16,18-21H,6-7,10-14H2,1-2H3,(H,34,40)(H,37,39)(H,41,42)(H4,28,29,32)(H4,30,31,33)(H2,35,36,43);2*1H/t18?,19-,20?,21-;;/m0../s1
• InChI key: YAHXZYICKJUJEO-BXLPLHKWSA-N

Beschreibung

General description

Chemische Struktur: Peptid

Application

Antipain-Dihydrochlorid mikrobiellen Ursprungs wird bei der Herstellung von adipozytären Proteinen für Western Blots und in Protease-Inhibitor-Cocktails zur Isolierung von Nuklearextrakten für Gel-Retardationsanalysen verwendet.

Konzentrationen für eine Hemmung von 50 % (μg/mL):
Papain, 0,16
Trypsin, 0,26
Cathepsin A, 1,19
Cathepsin B, 0,59
Cathepsin D, 125
Plasmin, >93
Chymotrypsin und Pepsin, >250
Berichten zufolge hemmt es auch Calpain I, (Schwein) wobei K_i = 1,4 μM.

Biochem/physiol Actions

Antipain Dihydrochlorid hemmt zudem die Wirkung von Papain und Cathepsin B.

Nicht-selektiver Serin- und Cystein-Protease-Inhibitor.

Reversibler Inhibitor von Serin-/Cysteinproteasen und manchen Trypsin-ähnlichen Serinproteasen. Seine Wirkung ähnelt Leupeptin, doch seine Plasminhemmung ist schwächer und seine Cathepsin-A-Hemmung ist stärker als die von Leupeptin. Chronische Verabreichung von Antipain kann die Häufigkeit der chemisch-induzierten Transformation in BALB/c-/3T3-Zellen reduzieren.

Preparation Note

Löslichkeitstests mit 50 mg/mL in Wasser ergeben eine klare bis leicht trübe gelbe Lösung. Das Produkt ist Berichten zufolge in Methanol, Wasser und DMSO löslich; weniger löslich in Ethanol, Butanol und Propanol; unlöslich in Benzol, Hexan und Chloroform.⁸ Eine Stammlösung in Wasser oder Puffer ist bei -20 °C etwa einen Monat lang stabil.

Verdünnte Lösungen sollten aufgrund des terminalen Aldehyds, das Oxidierung und Racemisierung unterliegt, auf Eis und nur einen Tag lang aufbewahrt werden.

Stammlösungen in Wasser oder Puffer sind bei 4 °C 1 Woche lang und bei −20 °C 1 Monat lang stabil.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)