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5-Fluor-L-tryptophan

≥98.0% (HPLC)

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C11H11FN2O2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
222.22
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
eCl@ss:
32160406
UNSPSC Code:
12352202
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
5052680

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SMILES string

N[C@@H](Cc1c[nH]c2ccc(F)cc12)C(O)=O

InChI

1S/C11H11FN2O2/c12-7-1-2-10-8(4-7)6(5-14-10)3-9(13)11(15)16/h1-2,4-5,9,14H,3,13H2,(H,15,16)/t9-/m0/s1

InChI key

INPQIVHQSQUEAJ-VIFPVBQESA-N

Application

Exogenous 5-fluoro-Trp is incorporated into proteins in normal protein synthesis[1]. Since 19F is a useful reporter group, this provides a method for studying enzyme mechanisms by NMR[2].

Biochem/physiol Actions

5-Fluoro-Trp is nonspecifically cytotoxic. It is believed this is due to malfunctioning enzymes that have had replacements of Trp residues by 5-fluoro-Trp. However, at least one case is known where 5-fluoro-Trp substitution leads to significantly greater catalytic activity.

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F0896H977243713
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Eyeshields, Gloves, type N95 (US)



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Dereje Abate Negatu et al.
mBio, 10(2) (2019-03-28)
Indole propionic acid (IPA), produced by the gut microbiota, is active against Mycobacterium tuberculosisin vitro and in vivo However, its mechanism of action is unknown. IPA is the deamination product of tryptophan (Trp) and thus a close structural analog of
G S Rule et al.
Biochemistry, 26(2), 549-556 (1987-01-27)
In this study we demonstrate the potential of combining fluorine-19 nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy with molecular genetics. We are using the membrane-bound enzyme D-lactate dehydrogenase of Escherichia coli as a model system to characterize interactions between proteins and lipids.
E W Miles et al.
Biochemistry, 25(15), 4240-4249 (1986-07-29)
We are exploring the active site and the mechanism of the pyridoxal phosphate dependent reactions of the bacterial tryptophan synthase alpha 2 beta 2 complex by use of substrate analogues and of reaction intermediate analogues. Fluorine-19 nuclear magnetic resonance studies



Global Trade Item Number

SKUGTIN
47568-25MG-F04061831579260

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