8.52019

Fmoc-Ser(tBu)-OH

Novabiochem^®

• Synonym(e): Fmoc-Ser(tBu)-OH, N-α-Fmoc-O-t.-butyl-L-serine
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₂H₂₅NO₅
• CAS-Nummer: 71989-33-8
• Molekulargewicht: 383.44
• UNSPSC Code: 12352209
• EC Index Number: 276-260-6
• NACRES: NA.22
• MDL number: MFCD00037127

Eigenschaften

• Quality Segment: 400
• product line: Novabiochem^®
• assay: ≥98% (TLC), ≥98.0% (acidimetric), ≥99.0% (HPLC)
• form: powder
• reaction suitability: reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis
• manufacturer/tradename: Novabiochem^®
• mp: 123-130 °C
• application(s): peptide synthesis
• functional group: hydroxyl
• storage temp.: 2-30°C
• SMILES string: N([C@@H](COC(C)(C)C)C(=O)[O-])C(=O)OCC1c2c(cccc2)c3c1cccc3
• InChI: 1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/p-1/t19-/m0/s1
• InChI key: REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-M

Beschreibung

General description

Hochreine Fmoc-geschützte Aminosäuren für die Forschung und Prozessproduktion von Peptiden, mit sehr geringen Verunreinigungen von Dipeptiden, freien Aminosäuren und Essigsäure.
Standardbaustein zur Einführung von Serin-Aminosäureresten mittels Fmoc-SPPS

Zugehörige Protokolle und technische Artikel
Fmoc-Aminosäuren für die Peptidherstellung
Protokolle zur Spaltung und Entschützung bei der Festphasen-Peptidsynthese (SPPS) mit Fmoc-Schutzgruppen

Application

• Stereoselektive polymergestützte Synthese von Morpholin- und Thiomorpholin-3-Carbonsäure-Derivaten: In dieser Forschungsarbeit wird die Verwendung von Fmoc-Ser(tBu)-OH bei der Synthese von Morpholin-Derivaten untersucht, was seinen Nutzen bei der Erzeugung komplexer Molekülstrukturen belegt (Králová et al., 2017).
• Kontrollierte morphologische Veränderungen in selbstorganisierten Strukturen, die durch Fmoc-Varianten von Threonin und Serin gebildet werden: Die Studie untersucht, wie Fmoc-Ser(tBu)-OH die Selbstorganisation von Peptiden in strukturierte Formen beeinflusst und so zur Materialwissenschaft und Nanotechnologie beiträgt (Kshtriya et al., 2021).

Analysis Note

Farbe (visuell): weiß bis weißlich
Aussehen der Substanz (visuell): Pulver
Farbindex (0,5 M in DMF): ≤ 150 Hazen
Identität (IR): entspricht
Enantiomerenreinheit: ≥ 99,8 % (a/a)
Reinheit (HPLC): ≥ 99,0 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-ß-Ala-Ser (tBu) -OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Ser(tBu)-Ser(tBu)-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Fmoc-Ser-OH (HPLC): ≤ 0,1 % (a/a)
Gehalt an freien Aminosäuren (GC): ≤ 0,2 %
Reinheit (TLC(011A)): ≥ 98 %
Reinheit (TLC(0811)): ≥ 98 %
Löslichkeit (25 mmol in 50 mL DMF): klar löslich
Gehalt (acidimetrisch): ≥ 98,0 %
Wasser (K. F.): ≤ 2,0 %
Ethylacetat (HS-GC): ≤ 0,5 %
Acetat (IC): ≤ 0,02 %

Informationen über die Lösungsmittelsysteme für TLC von Novabiochem^® Produkten finden Sie hier.

Other Notes

Ersetzt: 04-12-1033

Legal Information

Novabiochem is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable