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Merck

S1014

Sigma-Aldrich

Streptonigrin

from Streptomyces flocculus, ≥98% (HPLC), powder, apoptosis inducer

Synonym(e):

Bruneomycin, Nigrin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C25H22N4O8
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
506.46
Beilstein:
599390
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352200
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.77

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Produktbezeichnung

Streptonigrin aus Streptomyces flocculus, ≥98%

Qualitätsniveau

Assay

≥98%

Wirkungsspektrum von Antibiotika

viruses

Wirkungsweise

DNA synthesis | interferes

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

COc1ccc(c(O)c1OC)-c2c(C)c(nc(c2N)-c3ccc4C(=O)C(OC)=C(N)C(=O)c4n3)C(O)=O

InChI

1S/C25H22N4O8/c1-9-14(10-6-8-13(35-2)23(36-3)20(10)30)15(26)19(29-17(9)25(33)34)12-7-5-11-18(28-12)22(32)16(27)24(37-4)21(11)31/h5-8,30H,26-27H2,1-4H3,(H,33,34)

InChIKey

PVYJZLYGTZKPJE-UHFFFAOYSA-N

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Biochem./physiol. Wirkung

Streptonigrin (SN) is an aminoquinone antitumour antibiotic. Its antineoplastic activity requires reductive activation by Xanthine-converting enzymes. It induces apoptosis by a mechanism involving NF-κB. DNA cleavage reaction and chromosome damage by SN are influenced by the nature of the metal ion present and dependent on the production of free radicals. Its antibiotic activity is iron-activated.

Piktogramme

Skull and crossbones

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Oral

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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mBio, 10(3) (2019-06-27)
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Mi Huang et al.
Veterinary research, 52(1), 48-48 (2021-03-21)
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Timothy J Donohoe et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(41), 16418-16421 (2011-09-29)
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