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Merck

Schutz-/Entschützungsreagenzien

2-Benzyloxy-1-methylpyridiniumtriflat: ein luftstabiles voraktiviertes Pyridiniumsalz für die milde Benzylierung von Alkoholen unter neutralen Bedingungen

Eine der am häufigsten auftretenden Schwierigkeiten bei der Synthese von Naturstoffen und anderen mehrstufigen Synthesen ist die Notwendigkeit, eine funktionelle Gruppe gegenüber einem bestimmten Reagenz zu inertisieren und dabei eine andere Gruppe für eine weitere chemische Behandlung offen zu halten. Trotz der großen Fortschritte, die bei der damit verbundenen Synthese multifunktionaler Produkte erzielt wurden, bleibt die Chemoselektivität bei Funktionsgruppenumwandlungen ein kritisches Thema in der organischen Synthese. Leider gibt es keine perfekte Schutzgruppe, die auf jede funktionelle Gruppe in jeder Situation anwendbar ist. Chemiker benötigen aus diesem Grund eine komfortable Toolbox aus selektiven und effizienten Schutzreagenzien, die bei unterschiedlichen Bedingungen verwendet und durch ein Entschützungsreagenz leicht wieder entfernt werden können.   

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Wir freuen uns, Ihnen ein unübertroffenes Portfolio an Alkoholschutzgruppen, Aminschutzgruppen, Carbonylschutzgruppen, Carbonsäureschutzgruppen, Phosphatschutzgruppen und terminalen Alkinschutzgruppen anbieten zu können, damit Sie Ihren Zielen näher als jemals zuvor kommen. Ausgewählte Highlights sind:

  • Das Dudley-Reagenz ist in der Lage, Alkohole unter neutralen Bedingungen zu benzylieren. Allyl- und 4-Methoxybenzyltrichloracetimidate werden auch häufig zum Schutz von Alkoholen in verschiedenen synthetischen Anwendungen verwendet.
  • Ethynylnaphthaline bieten im Vergleich zu Benzylethern einen sterisch nicht hindernden Schutz der Hydroxylgruppen auf Kohlenhydraten mit orthogonaler Reaktivität.
  • Die (2-Trimethylsilyl)ethansulfonyl (SES)-Gruppe wird verwendet, um Amine über SES-Chlorid zu schützen; alternativ kann SES-NH2 verwendet werden, um eine SES-geschützte Aminfunktionalität direkt in ein Molekül einzuführen.
  • Heller-Sarpong-Reagenzien fördern hochchemoselektive Veresterungen und Amidierungen als praktische Alternative zu Diazoalkanen und Weinreb-Amid-Protokollen.
  • Unser Fluor-Schutzgruppen dienen einem doppelten Zweck und fungieren sowohl als Schutzgruppen als auch als vorübergehende Fluoreszenzmarkierung, die das Produktdesign und die Aufreinigung während der gesamten Synthese erleichtern können.

Ebenso wichtig ist es, die Schutzgruppe am Ende der Synthese entfernen zu können. Unser Portfolio an Entschützungsmitteln wird Ihnen dabei helfen, zu Ihrem gewünschten Molekül zu gelangen und in neue wissenschaftliche Bereiche vorzustoßen.


Weitere Produktinformationen

Broschüre: ChemFiles - Protection




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