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S5921

Staurosporine

from Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), film, protein kinase inhibitor

Synonym(e):

Proteinkinase-C-Inhibitor, Saurosporin, Antibiotic AM-2282

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C28H26N4O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
466.53
UNSPSC Code:
12161501
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
Beilstein/REAXYS Number:
1060573
MDL number:
Assay:
≥95% (HPLC)

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Produktname

Staurosporin aus Streptomyces sp., Molecular Biology, ≥95% (HPLC)

grade

Molecular Biology

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

enzyme | inhibits

storage temp.

2-8°C

SMILES string

CN[C@@H]1C[C@@H]2O[C@@](C)([C@@H]1OC)n3c4ccccc4c5c6CNC(=O)c6c7c8ccccc8n2c7c35

InChI

1S/C28H26N4O3/c1-28-26(34-3)17(29-2)12-20(35-28)31-18-10-6-4-8-14(18)22-23-16(13-30-27(23)33)21-15-9-5-7-11-19(15)32(28)25(21)24(22)31/h4-11,17,20,26,29H,12-13H2,1-3H3,(H,30,33)/t17-,20?,26-,28+/m1/s1

InChI key

HKSZLNNOFSGOKW-ZGQXJOJZSA-N

General description

Chemische Struktur: Indol-Derivat
Staurosporin ist ein Alkaloid und wird aus Streptomyces sp. gewonnen. Es verfügt über ein breites Spektrum an Eigenschaften, darunter die Hemmung der Proteinkinase C und der Tumorzellproliferation sowie Blockierung der Zellzyklusprogression in verschiedenen Zellen.[1] Staurosporin ist ein bekannter Induktor der Apoptose in verschiedenen Zelllinien. Die Mechanismen der durch Staurosporin induzierten Apoptose variieren bei verschiedenen Zelllinien, darunter mitochondriale apoptotische Signalwege, Bcl-2-Überexpression und caspaseunabhängige Mechanismen.[2] Es macht die Multiresistenz (Multi-Drug-Resistence, MDR) teilweise rückgängig, indem es Zellen des MDR-Phänotyps für zytotoxische Wirkstoffe sensibilisiert. Staurosporin hemmt die Phosphorylierung des p-Glykoproteins (PGP). Die funktionelle Signifikanz der PGP-Phosphorylierung ist jedoch nicht hinreichend geklärt.

Application

Staurosporin wird als Apoptose-Induktor bei Apoptose-Assays an humanen Zelllinien des Kolorektalkarzinoms[3] und zur Beurteilung der Caspase-3- und Caspase-7-Aktivität in Endothelzelllinien verwendet.[4] Es wird zudem als Positivkontrolle im Apoptose-Assay an humanen Endothelzellen der Nabelvene eingesetzt.[5]

Biochem/physiol Actions

Starker Inhibitor der Calcium/Phospholipid-abhängigen Proteinkinase. Hemmt die Hochregulierung der VEGF-Expression in Tumorzellen.

Features and Benefits

Diese Verbindung ist ein wichtiges Produkt für die ADME-Tox-Forschung. Weitere ADME-Tox-Produkte finden Sie hier. Weitere Informationen über bioaktive kleine Moleküle für andere Forschungsbereiche finden Sie hier: sigma.com/discover-bsm.

Analysis Note

Auf die Hemmung der Interleukin-2-Produktion in Jurkatzellen untersucht.

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S4400S6942T8902
assay

≥95% (HPLC)

assay

≥98% (HPLC)

assay

>98% (HPLC)

assay

≥90% (HPLC)

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

300

Quality Level

200

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

antibiotic activity spectrum

fungi

antibiotic activity spectrum

neoplastics

antibiotic activity spectrum

fungi

antibiotic activity spectrum

Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, parasites

grade

Molecular Biology

grade

-

grade

-

grade

-

mode of action

enzyme | inhibits

mode of action

enzyme | inhibits

mode of action

enzyme | inhibits

mode of action

protein synthesis | interferes


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pictograms

Health hazard

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 4 - Carc. 1B - Muta. 1B - Repr. 2

Lagerklasse

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Zulassungslistungen

Zulassungslistungen werden hauptsächlich für chemische Produkte erstellt. Für nicht-chemische Produkte können hier nur begrenzte Angaben gemacht werden. Kein Eintrag bedeutet, dass keine der Komponenten gelistet ist. Es liegt in der Verantwortung des Benutzers, die sichere und legale Verwendung des Produkts zu gewährleisten.

8032-32-4 + 75-09-2

CAS No.


Hier finden Sie alle aktuellen Versionen:

Analysenzertifikate (COA)

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Questions

1–2 of 2 Questions  
  1. What concentration of Staurosporin is used for the release of microparticles from apoptotic cells?

    1 answer
    1. Staurosporin can induce apopotosis in Jurkat cells (106/ml) at 1 ug/ml following a 1-2 hour incubation at 37°C. For the release of microparticles from apoptotic Jurkat cells, use staurosporin at 1 uM for 107 cells/ml. Please see the reference below for further details. Apoptosis 15(5):586, 2010.

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  2. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

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