Zinkorganische Reagenzien

Zinkorganische Reagenzien, die erstmals 1848 von Frankland hergestellt wurden, werden in der organischen Synthese in großem Umfang als leistungsfähige Werkzeuge zur Bildung von C-C-Bindungen eingesetzt. Sie sind Teil von Cu(I)-unterstützten Reaktionen (entwickelt von Rieke Metals, Inc.) oder Pd-katalysierten Kreuzkupplungsreaktionen (z. B. der Negishi-Kupplung) sowie Michael-Additionen und elektrophilen Aminierungsreaktionen. Interessanterweise spielt die Wahl der präparativen Route zu zinkorganischen Reagenzien des Typs RZnX (R=Alkyl, Aryl; X=Halogenid) eine wichtige Rolle für die Reaktivität und Stabilität dieser Verbindungen.  

Wir bieten ein umfassendes Sortiment zinkorganischer Verbindungen, darunter Rieke^® zinkorganische Reagenzien, die als Lösungen in Tetrahydrofuran stabil sind, Rieke^® Zink sowie zahlreiche vorgefertigte Rieke^® zinkorganische Reagenzien. Vor der Entdeckung von Rieke^® Zink war es nicht möglich, Alkyl-, Aryl- und Vinylbromide oder -chloride direkt mit Zinkmetall zur Reaktion zu bringen. Die Herstellung dieser Reagenzien war nur durch eine Metathesereaktion eines Zinkhalogenids mit einem lithiumorganischen oder Grignard-Reagenz möglich. Leider war dieser Ansatz nur von begrenztem Nutzen, da das Verfahren mit vielen funktionellen Gruppen nicht kompatibel war. Rieke^® Zink hingegen reagiert direkt mit den Bromiden oder Chloriden und toleriert eine Vielzahl empfindlicher Gruppen wie Nitrile, Ester, Amide, Ether, Sulfide und Ketone, um funktionalisierte zinkorganische Reagenzien zu erhalten. 

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