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Merck

C5857

CA-074 methyl ester

≥99% (TLC)

Synonym(e):

(L-3-trans-(Propylcarbamyl)oxirane-2-carbonyl)-L-isoleucyl-L-proline methyl ester

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C19H31N3O6
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
397.47
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352108
MDL number:
Assay:
≥99% (TLC)
Form:
solid
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InChI

1S/C19H31N3O6/c1-5-9-20-16(23)14-15(28-14)17(24)21-13(11(3)6-2)18(25)22-10-7-8-12(22)19(26)27-4/h11-15H,5-10H2,1-4H3,(H,20,23)(H,21,24)/t11?,12-,13-,14-,15-/m0/s1

SMILES string

CCCNC(=O)[C@H]1O[C@@H]1C(=O)N[C@@H](C(C)CC)C(=O)N2CCC[C@H]2C(=O)OC

InChI key

XGWSRLSPWIEMLQ-RQLZCWDZSA-N

biological source

synthetic (organic)

assay

≥99% (TLC)

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C5732205531205530
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-

Application

CA-074 methyl ester has been used as cathepsin B inhibitor in cardiomyocytes,[1] HeLa cells[2] and human pancreatic cancer PANC-1 cells.[3]

Biochem/physiol Actions

CA-074 methyl ester is a cell-permeable analog of CA-074. It is an inhibitor of cathepsin B especially the intracellular type.[4] and undergoes intracellular transition into active CA-074 by the action of esterases. CA-074 methyl ester also inhibits cathepsin L.[5]

Features and Benefits

This compound is a featured product for Apoptosis research. Click here to discover more featured Apoptosis products. Learn more about bioactive small molecules for other areas of research at sigma.com/discover-bsm.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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D J Buttle et al.
Archives of biochemistry and biophysics, 299(2), 377-380 (1992-12-01)
The specificity of compound CA074 [N-(L-3-trans-propylcarbamoyloxirane-2-carbonyl)-L-isoleucyl-L-pro line] for the inactivation of cathepsin B was quantified in in vitro measurements with cysteine endopeptidases from cattle, it being found that the compound is a very rapid inactivator of cathepsin B (rate constant
Cathepsin B deficiency attenuates cardiac remodeling in response to pressure overload via TNF-alpha/ASK1/JNK pathway
Wu QQ, et al.
American Journal of Physiology. Heart and Circulatory Physiology, 308(9), H1143-H1154 (2015)
Preliminary research on the pathological role of cathepsin-B in subcutaneous heteroplastic pancreatic carcinoma in nude mice
Zhang C, et al.
Chinese Medical Journal (English Edition), 122(20), 2489-2496 (2009)
An intracellular form of cathepsin B contributes to invasiveness in cancer
Szpaderska AM and Frankfater A
Cancer Research, 61(8), 3493-3500 (2001)
Chee Fan Tan et al.
Cells, 9(5) (2020-05-30)
Studies have shown that the process of extracellular vesicles (EVs) secretion and lysosome status are linked. When the lysosome is under stress, the cells would secrete more EVs to maintain cellular homeostasis. However, the process that governs lysosomal activity and

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