A7007

S-(5′-Adenosyl)-L-methioninchlorid

≥75%

• Synonym(e): AdoMet, Aktives Methionin, SAM-Chlorid
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₅H₂₃ClN₆O₅S · 2 HCl
• CAS-Nummer: 86867-01-8
• Molekulargewicht: 507.82
• UNSPSC Code: 12352209
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24891164
• MDL number: MFCD22571809
• Beilstein/REAXYS Number: 6560002
• Form: powder
• Assay: ≥75%
• Solubility: H₂O: 100 mg/mL
• Biological source: synthetic (chemical)
• Color: white to off-white

Eigenschaften

• biological source: synthetic (chemical)
• Quality Segment: 300
• assay: ≥75%
• form: powder
• color: white to off-white
• solubility: H₂O: 100 mg/mL
• application(s): cell analysis
• shipped in: dry ice
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Cl.Cl.[Cl-].C[S+](CC[C@H](N)C(O)=O)C[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23
• InChI: 1S/C15H22N6O5S.3ClH/c1-27(3-2-7(16)15(24)25)4-8-10(22)11(23)14(26-8)21-6-20-9-12(17)18-5-19-13(9)21;;;/h5-8,10-11,14,22-23H,2-4,16H2,1H3,(H2-,17,18,19,24,25);3*1H/t7-,8+,10+,11+,14+,27?;;;/m0.../s1
• InChI key: KBAFOJZCBYWKPU-XQVUROGGSA-N

Beschreibung

General description

S-(5′-Adenosyl)-L-methioninchlorid-Dihydrochlorid (SAM) erleichtert den Transfer von Methylgruppen auf Proteine, Lipide und Nukleinsäuren. Methionin-Adenosyl-Transferase katalysiert die Synthese von SAM aus Methionin und Adenosintriphosphat (ATP). SAM reguliert verschiedene Zellfunktionen wie Zellteilung, Zelltod, Transkription, genetische Stabilität, Gleichgewicht zwischen Oxidantien/Antioxidantien und Polyaminhomöostase. In therapeutischer Hinsicht findet SAM Anwendung als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen mit verschiedenen Erkrankungen wie Osteoarthritis und Leberschäden. Des Weiteren reguliert SAM die Transsulfurierungsreaktionen durch Bindung an den Regulierungsbereich des Hauptenzyms Cystathionin-β-Synthase (CBS).[1]

Application

S-(5′-Adenosyl)-L-methioninchlorid-Dihydrochlorid wurde als Medienzusatz für das S30-Zellextrakt verwendet. Des Weiteren wurde es zur Messung der Interaktion mit Catechol-O-Methyltransferase (COMT) mittels Quarzkristall-Mikrowaage (QCM), Oberflächenplasmonenresonanz (SPR) und isothermer Titrationskalorimetrie (ITC) mit kompatiblen Lipid-Doppelschichten und Vesikeln eingesetzt.

Biochem/physiol Actions

Methylspender; Cofaktor für enzymkatalysisierte Methylierungen, einschließlich Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und DNA-Methyltransferasen (DNMT).

Methylspender; Cofaktor für enzymkatalysisierte Methylierungen, einschließlich Catechol-O-Methyltransferase (COMT) und DNA-Methyltransferasen (DNMT). Ist in allen Zellen vorhanden, aber in der Leber konzentriert, wo 85 % aller Methylierungsreaktionen stattfinden. Ist auch an der Regelung der Leberfunktion, am Wachstum und an der Reaktion auf Verletzungen beteiligt.

Analysis Note

Die Reinheit variiert je nach UV und HPLC.

Disclaimer

Wenn präpariert, weist dieses Material eine Reinheit von 80 - 90 % auf, ist jedoch sehr instabil. Bei 25 °C wurde ein täglicher Reinheitsverlust von 10 % verzeichnet.

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable