A9384

S-(5′-Adenosyl)-L-Homocystein

crystalline

• Synonym(e): AdoHcy, S-(5′-Deoxy-5′-adenosyl)-L-homocystein, S-(5′-Desoxyadenosin-5′)-L-homocystein
• Empirische Formel (Hill-System): C₁₄H₂₀N₆O₅S
• CAS-Nummer: 979-92-0
• Molekulargewicht: 384.41
• NACRES: NA.51
• PubChem Substance ID: 24891441
• eCl@ss: 32160406
• UNSPSC Code: 41106305
• EC Number: 213-560-8
• MDL number: MFCD00037388
• Beilstein/REAXYS Number: 99188
• Assay: ≥98.0% (HPLC), ≥98.0% (TLC)
• Form: crystalline

Eigenschaften

• Quality Segment: 300
• assay: ≥98.0% (HPLC), ≥98.0% (TLC)
• form: crystalline
• mol wt: 384.41
• solubility: 1 M HCl: soluble 19.60-20.40 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N[C@@H](CCSC[C@H]1O[C@H]([C@H](O)[C@@H]1O)n2cnc3c(N)ncnc23)C(O)=O
• InChI: 1S/C14H20N6O5S/c15-6(14(23)24)1-2-26-3-7-9(21)10(22)13(25-7)20-5-19-8-11(16)17-4-18-12(8)20/h4-7,9-10,13,21-22H,1-3,15H2,(H,23,24)(H2,16,17,18)/t6-,7+,9+,10+,13+/m0/s1
• InChI key: ZJUKTBDSGOFHSH-WFMPWKQPSA-N

Beschreibung

Application

SAH eignet sich:

• zur Untersuchung, ob AdoHcy bei der Abwärtsregulierung der Reporteraktivität des LUC-Reporter-Gens mit AdoMet konkurriert[1]
• als Reagenz zur Untersuchung des Abundanzmusters von SAH und dessen Korrelation mit der Wirbelmetamorphose[2]
• zur Optimierung des Assays zur Bestimmung der Protein (Lysin K) Methyltransferase SET7/9-Aktivität[3]
• in Assays zur Bestimmung der Fluoreszenzpolarisation (FP) bei Messung der Dengue-Virus-Methyltransferase-Aktivität[4]
• als Standard für die Messung von SAH in Blutproben mittels Hochleistungsflüssigkeitschromatographie (HPLC) und fluorimetrischer Detektionsmethode

Biochem/physiol Actions

S-(5′-Adenosyl)-L-homocystein (AdoHcy/SAH) ist eine Komponente von stressinduziertem intrazellulärem Homocystein. AdoHcy ist ein kompetitiver Inhibitor (versus AdoMet) von DNA-Methyltransferasen (S-adenosyl-L-methionin (AdoMet)-abhängige Methyltransferasen), der an der Epigenetik beteiligt ist. Infolgedessen wird AdoHcy in vielen verschiedenen Studien über die Epigenetik bei hyperhomocysteinämischen Zuständen verwendet. AdoHcy wird durch S-adenosylhomocystein-Hydrolase (AHCY) metabolisiert. AdoHcy ist das Produkt von enzymatischen Transmethylierungsreaktionen mit S-Adenosylmethionin (SAM). Es wird wieder zu SAM umgewandelt durch seine Spaltung in Adenosin und L-Homocystein, einem Substrat der Thetin-homocystein-S-methyltransferase.[5] Die Konzentrationsänderungen von SAM und SAH im Plasma dienen als Prädiktoren für das zelluläre Methylierungspotenzial und metabolische Veränderungen. Die Methylierungskapazität zeigt spezifische genetische Polymorphismen und/oder Nährstoffdefizite auf.[6] Die Methylierung ist wichtig für die Epigenetik, Reprogammierung und für Krebs.[2]

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: Eyeshields, Gloves, type N95 (US)