208925

(S)-(+)-Camptothecin

from Camptotheca acuminata, ≥95% (HPLC), solid, DNA topoisomerase I inhibitor, Calbiochem

• Synonym(e): Camptothecin, Camptotheca acuminata, 4-Ethyl-4-hydroxy-1H-pyrano[3ʹ,4ʹ:6,7]indolizino[1,2-b]chinolin-3,14(4H,12H)dion
• Empirische Formel (Hill-System): C₂₀H₁₆N₂O₄
• CAS-Nummer: 7689-03-4
• Molekulargewicht: 348.35
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• MDL number: MFCD00081076
• Assay: ≥95% (HPLC)
• Form: solid
• Quality level: 100
• Storage condition: OK to freeze

Eigenschaften

• Produktname: Camptothecin, Camptotheca acuminata, A cell-permeable DNA topoisomerase I inhibitor.
• Quality Level: 100
• description: Merck USA index - 14, 1735
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: solid
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze
• color: pale yellow
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, methanol: 40 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: N21Cc3c(nc5c(c3)cccc5)C2=CC4=C(COC(=O)[C@]4(O)CC)C1=O
• InChI: 1S/C20H16N2O4/c1-2-20(25)14-8-16-17-12(7-11-5-3-4-6-15(11)21-17)9-22(16)18(23)13(14)10-26-19(20)24/h3-8,25H,2,9-10H2,1H3/t20-/m0/s1
• InChI key: VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeabler DNA-Topoisomerase I-Inhibitor. Weist Antileukämie- und Antitumoreigenschaften auf. Leitet die Apoptose in HL-60-Zellen und Maus-Thymozyten ein. Stoppt Zellen in der G₂/M-Phase.

Ein zellpermeabler, reversibler DNA-Topoisomerase I-Inhibitor, der an den kovalenten Topoisomerase-DNA-Komplex bindet und diesen stabilisiert. Weist Antileukämie- und Antitumoreigenschaften auf. Hemmt die Tat-vermittelte Transaktivierung von HIV-1. Wirkt zytostatisch für nichttumorigene Zellen und zytotoxisch für tumorigene Zellen. Leitet die Apoptose von HL-60-Zellen und Maus-Thymozyten ein.

Biochem/physiol Actions

Primärziel
DNA-Topoisomerase 1

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Preparation Note

Stammlösungen, die mit Methanol hergestellt wurden, bleiben trüb.

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 2 Monate haltbar.

Other Notes

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Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Toxisch & Karzinogen/Teratogen (G)

Sicherheitshinweise

• pictograms: GHS06,GHS08
• signalword: Danger
• hcodes: H301,H340
• pcodes: P202 - P264 - P270 - P280 - P301 + P310 - P405
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Oral - Muta. 1B
• Lagerklasse: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable