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Merck

196419

Millipore

BAPTA/AM

Membrane-permeable form of BAPTA.

Synonym(e):

BAPTA/AM, 1,2-bis(o-Aminophenoxy)ethan-N,N,Nʹ,Nʹ-tetraessigsäure-tetra(acetoxymethyl)ester

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C34H40N2O18
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
764.68
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
NACRES:
NA.25


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Qualitätsniveau

Assay

≥90% (TLC)

Form

solid

Eignung der Reaktion

reagent type: chelator

Hersteller/Markenname

Calbiochem®

Lagerbedingungen

OK to freeze
protect from light

Farbe

light yellow

Löslichkeit

DMSO: 10 mg/mL

Versandbedingung

ambient

Lagertemp.

−20°C

SMILES String

N(CC(=O)OCOC(=O)C)(CC(=O)OCOC(=O)C)c1c(cccc1)OCCOc2c(cccc2)N(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C

InChI

1S/C34H40N2O18/c1-23(37)47-19-51-31(41)15-35(16-32(42)52-20-48-24(2)38)27-9-5-7-11-29(27)45-13-14-46-30-12-8-6-10-28(30)36(17-33(43)53-21-49-25(3)39)18-34(44)54-22-50-26(4)40/h5-12H,13-22H2,1-4H3

InChIKey

YJIYWYAMZFVECX-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Membranpermeable Form von BAPTA. Kann in viele verschiedene Zellen geladen werden, wo es durch zytosolische Esterasen hydrolysiert und intrazellulär als aktives Chelatbildner-BAPTA eingeschlossen wird.Verhindert durch Kokain eingeleitetes Kammerflimmern. Hebt die durch Vitamin D3 eingeleitete Steigerung von intrazellulärem Ca2+ auf. Leitet die Inaktivierung von Proteinkinase C ein. Hemmt außerdem die durch Thapsigargin eingeleitete Apoptose in Ratten-Thymozyten.

Anwendung


  • TRPV1-Dependent Antiproliferative Activity of Dioecious Maclura pomifera Extracts in Estrogen Receptor-Positive Breast Cancer Cell Lines Involves Multiple Apoptotic Pathways: Diese Studie untersucht, wie der Calciumchelator BAPTA/AM zu den antiproliferativen Effekten beiträgt, indem er TRPV1 und apoptotische Signalwege in Brustkrebszellen reguliert (Rumpa et al., 2024).

  • Mitochondrial calcium uniporter promotes kidney aging in mice through inducing mitochondrial calcium-mediated renal tubular cell senescence: Diese Studie unterstreicht die Rolle von BAPTA/AM bei der Minderung der mitochondrialen Calcium-Überladung, die mit zellulären Seneszenz- und Alterungsprozessen in Nierenzellen in Verbindung steht (Xiong et al., 2024).

  • TRPV3 facilitates lipolysis and attenuates diet-induced obesity via activation of the NRF2/FSP1 signaling axis: In diesem Artikel wird die Rolle von BAPTA/AM bei der Modulation von TRPV3-Kanälen erörtert, die über den NRF2/FSP1-Signalweg zu einer verbesserten Lipolyse und einem besseren Schutz gegen Adipositas führt (Hu et al., 2024).

  • Inflammation and Acinar Cell Dual-Targeting Nanomedicines for Synergistic Treatment of Acute Pancreatitis via Ca(2+) Homeostasis Regulation and Pancreas Autodigestion Inhibition: BAPTA/AM wird zur Regulation der Calcium-Homöostase verwendet, um Entzündung und Autodigestion bei der Behandlung akuter Pankreatitis zu verhindern (Wang et al., 2024).

  • IP(3)R-Mediated Calcium Release Promotes Ferroptotic Death in SH-SY5Y Neuroblastoma Cells: Diese Studie untersucht, wie BAPTA/AM die IP3R-vermittelte Calciumfreisetzung hemmt und dadurch den eisenabhängigen Zelltod (Ferroptose) von Neuroblastomzellen reduziert (Campos et al., 2024).

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Reizstoff (B)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen, mit inertem Gas spülen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.

Sonstige Hinweise

Bissonnette, M., et al. 1994. Am. J. Physiol.267, G465.
Jiang, S., et al. 1994. Exp. Cell Res.212, 84.
Billman, G.E. 1993. Am. J. Physiol. 265, H1529.
Dieter, P., et al. 1993. Biol. Chem. Hoppe Seyler 374, 171.
Harrison, S.M. und Bers, D.M. 1987. Biochim. Biophys. Acta 925, 133.
Harrison, S.M. und Bers, D.M. 1987. J. Biophys.51, 102A.
Marban, E., et al. 1986. J. Clin. Invest.78, 1185.
Tsien, R.Y. 1981. Nature290, 527.
Tsien, R.Y. 1980. Biochemistry19, 2396.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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