196419

BAPTA/AM

Membrane-permeable form of BAPTA.

• Synonym(e): BAPTA/AM, 1,2-bis(o-Aminophenoxy)ethan-N,N,Nʹ,Nʹ-tetraessigsäure-tetra(acetoxymethyl)ester
• Empirische Formel (Hill-System): C₃₄H₄₀N₂O₁₈
• CAS-Nummer: 126150-97-8
• Molekulargewicht: 764.68
• UNSPSC Code: 12352108
• NACRES: NA.25
• MDL number: MFCD00036696
• Assay: ≥90% (TLC)
• Form: solid
• Storage condition: OK to freeze, protect from light

Eigenschaften

• Quality Segment: 100
• assay: ≥90% (TLC)
• form: solid
• reaction suitability: reagent type: chelator
• manufacturer/tradename: Calbiochem^®
• storage condition: OK to freeze, protect from light
• color: light yellow
• solubility: DMSO: 10 mg/mL
• shipped in: ambient
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N(CC(=O)OCOC(=O)C)(CC(=O)OCOC(=O)C)c1c(cccc1)OCCOc2c(cccc2)N(CC(=O)OCOC(=O)C)CC(=O)OCOC(=O)C
• InChI: 1S/C34H40N2O18/c1-23(37)47-19-51-31(41)15-35(16-32(42)52-20-48-24(2)38)27-9-5-7-11-29(27)45-13-14-46-30-12-8-6-10-28(30)36(17-33(43)53-21-49-25(3)39)18-34(44)54-22-50-26(4)40/h5-12H,13-22H2,1-4H3
• InChI key: YJIYWYAMZFVECX-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Membranpermeable Form von BAPTA. Kann in viele verschiedene Zellen geladen werden, wo es durch zytosolische Esterasen hydrolysiert und intrazellulär als aktives Chelatbildner-BAPTA eingeschlossen wird.Verhindert durch Kokain eingeleitetes Kammerflimmern. Hebt die durch Vitamin D₃ eingeleitete Steigerung von intrazellulärem Ca²⁺ auf. Leitet die Inaktivierung von Proteinkinase C ein. Hemmt außerdem die durch Thapsigargin eingeleitete Apoptose in Ratten-Thymozyten.

Application

• TRPV1-Dependent Antiproliferative Activity of Dioecious Maclura pomifera Extracts in Estrogen Receptor-Positive Breast Cancer Cell Lines Involves Multiple Apoptotic Pathways: Diese Studie untersucht, wie der Calciumchelator BAPTA/AM zu den antiproliferativen Effekten beiträgt, indem er TRPV1 und apoptotische Signalwege in Brustkrebszellen reguliert (Rumpa et al., 2024).


• Mitochondrial calcium uniporter promotes kidney aging in mice through inducing mitochondrial calcium-mediated renal tubular cell senescence: Diese Studie unterstreicht die Rolle von BAPTA/AM bei der Minderung der mitochondrialen Calcium-Überladung, die mit zellulären Seneszenz- und Alterungsprozessen in Nierenzellen in Verbindung steht (Xiong et al., 2024).


• TRPV3 facilitates lipolysis and attenuates diet-induced obesity via activation of the NRF2/FSP1 signaling axis: In diesem Artikel wird die Rolle von BAPTA/AM bei der Modulation von TRPV3-Kanälen erörtert, die über den NRF2/FSP1-Signalweg zu einer verbesserten Lipolyse und einem besseren Schutz gegen Adipositas führt (Hu et al., 2024).


• Inflammation and Acinar Cell Dual-Targeting Nanomedicines for Synergistic Treatment of Acute Pancreatitis via Ca(2+) Homeostasis Regulation and Pancreas Autodigestion Inhibition: BAPTA/AM wird zur Regulation der Calcium-Homöostase verwendet, um Entzündung und Autodigestion bei der Behandlung akuter Pankreatitis zu verhindern (Wang et al., 2024).


• IP(3)R-Mediated Calcium Release Promotes Ferroptotic Death in SH-SY5Y Neuroblastoma Cells: Diese Studie untersucht, wie BAPTA/AM die IP3R-vermittelte Calciumfreisetzung hemmt und dadurch den eisenabhängigen Zelltod (Ferroptose) von Neuroblastomzellen reduziert (Campos et al., 2024).

Packaging

Verpackt unter inertem Gas

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen, mit inertem Gas spülen und einfrieren (-20 °C). Stammlösungen sind bei -20 °C bis zu 1 Monat haltbar.

Other Notes

Bissonnette, M., et al. 1994. Am. J. Physiol.267, G465.
Jiang, S., et al. 1994. Exp. Cell Res.212, 84.
Billman, G.E. 1993. Am. J. Physiol. 265, H1529.
Dieter, P., et al. 1993. Biol. Chem. Hoppe Seyler 374, 171.
Harrison, S.M. und Bers, D.M. 1987. Biochim. Biophys. Acta 925, 133.
Harrison, S.M. und Bers, D.M. 1987. J. Biophys.51, 102A.
Marban, E., et al. 1986. J. Clin. Invest.78, 1185.
Tsien, R.Y. 1981. Nature290, 527.
Tsien, R.Y. 1980. Biochemistry19, 2396.

Legal Information

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Disclaimer

Toxizität: Reizstoff (B)

Sicherheitshinweise

• Lagerklasse: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
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• flash_point_c: Not applicable