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Merck

A1076

BAPTA-AM

≥95% (HPLC), powder, intracellular Ca²⁺ store chelator

Synonym(e):

1,2-Bis(2-aminophenoxy)ethan-N,N,N′,N′-tetraessigsäure-tetrakis(acetoxymethylester)

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):
C34H40N2O18
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
764.68
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352200
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
7458534
Assay:
≥95% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:

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Produktname

BAPTA-AM, ≥95% (HPLC)

Quality Level

assay

≥95% (HPLC)

form

powder

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC(=O)OCOC(=O)CN(CC(=O)OCOC(C)=O)c1ccccc1OCCOc2ccccc2N(CC(=O)OCOC(C)=O)CC(=O)OCOC(C)=O

InChI

1S/C34H40N2O18/c1-23(37)47-19-51-31(41)15-35(16-32(42)52-20-48-24(2)38)27-9-5-7-11-29(27)45-13-14-46-30-12-8-6-10-28(30)36(17-33(43)53-21-49-25(3)39)18-34(44)54-22-50-26(4)40/h5-12H,13-22H2,1-4H3

InChI key

YJIYWYAMZFVECX-UHFFFAOYSA-N

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form

powder

form

solid

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solid

form

-

assay

≥95% (HPLC)

assay

≥90% (TLC)

assay

-

assay

≥90% (HPLC)

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

100

Quality Level

100

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

General description

BAPTA-AM hemmt die von freien Radikalen vermittelte Toxizität, fördert die Apoptose bei nicht-neuronalen Zellen und schützt Nervenzellen vor ischämischem Schaden. Es reguliert die Ionenkanäle und blockiert neuronale, Ca2+-aktivierte K+ Kanalströme. BAPTA-AM wahrt die intrazelluläre Ca2+-Homöostase.

Application

BAPTA-AM hat folgende Anwendungen:
  • für die Verringerung der Erhöhung von gespaltener Caspase-3
  • für die Blockierung des Zelltodes, Hemmung der Produktion von reaktiven Sauerstoffspezies (ROS) und Hemmung der Aktivierung von Caspase-8
  • für das Ausschließen der Auswirkungen von Veränderungen der intrazellulären Ca2+ ([Ca2+]i)-Konzentration bei der Induktion von Krampfanfällen
  • zur Verhinderung einer Zunahme von [Ca2+]i, induziert durch 6-Hydroxydopamin (6-OHDA)

Biochem/physiol Actions

Selektiver Chelator von intrazellulären Ca2+-Speichern.

Other Notes

Membranpermeable Form von BAPTA.

Lagerklasse

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The membrane permeable calcium chelator BAPTA-AM directly blocks human ether a-go-go-related gene potassium channels stably expressed in HEK 293 cells
Tang Q, et al.
Biochemical Pharmacology, 74(11), 1596-1607 (2007)
Glycolysis is essential for chemoresistance induced by transient receptor potential channel C5 in colorectal cancer
Wang T, et al.
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Nitric oxide (NO) as a signal transporter in neurons, endothelial cells and in the immune system.

Sigma-Aldrich presents a Biofiles on Detect, Visualize and Quantify Single Post-Translational Modifications

Global Trade Item Number

SKUGTIN
A1076-25MG04061833334867

Questions

1–6 of 6 Questions  
  1. What is the typical working concentration for BAPTA-AM, Product A1076?

    1 answer
    1. The typical final working concentrations for cell loading is in the range of 1 to 10 micromolar. It is best to find literature references dealing with your application for more information on the amounts to use.

      Helpful?

  2. How would you recommend that I store my BAPTA-AM, Product A1076, solution?

    1 answer
    1. Stock solutions of 1-10 mM can be prepared in anhydrous DMSO, divided into single-use aliquots, and stored desiccated and frozen at -20°C.

      Helpful?

  3. In what solvents is BAPTA-AM, Product A1076, soluble?

    1 answer
    1. BAPTA-AM is soluble in dimethyl sulfoxide (DMSO) at 25 mg/mL.  It is also soluble in acetonitrile at 0.5 mg/mL.  It is best to use anhydrous DMSO, since it is known that moisture uptake by the DMSO can adversely affect the quality of the BAPTA-AM.

      Helpful?

  4. What is the Department of Transportation shipping information for this product?

    1 answer
    1. Transportation information can be found in Section 14 of the product's (M)SDS.To access the shipping information for this material, use the link on the product detail page for the product.

      Helpful?

  5. What are the shipping and storage temperatures for BAPTA-AM, Product A1076?

    1 answer
    1. BAPTA-AM is shipped at ambient temperature.  The recommended storage temperature, once received, is -20 °C.

      Helpful?

  6. What is BAPTA-AM, Product A1076, and  how is it used?

    1 answer
    1. BAPTA-AM is a cell-permeant acetoxymethyl ester derivative of BAPTA (Product No. A4926), which is used as a chelator of intracellular Ca2+ stores. The acetoxymethyl ester derivative, which is an ester of the carboxylic acid groups in BAPTA, results in an uncharged molecule which allows it to penetrate cell membranes. Inside the cell, these groups are cleaved by nonspecific esterase activity resulting in the free acid form.

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